Indique o membro de cada par para uma reação \mathrm{SN}_{2}
Nucleófilo: \mathrm{NH}_{3}, \mathrm{PH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede para escolher qual das duas espécies, \mathrm{NH}_3 ou \mathrm{PH}_3, atua como melhor nucleófilo em uma reação \mathrm{SN}_2. Para isso vamos usar conceitos de nucleofilicidade: basicidade, polarizabilidade e efeito do solvente.

Passo 2

Em reação \mathrm{SN}_2 o nucleófilo deve ter alta densidade eletrônica disponível para atacar o carbono eletrofílico e deslizar pela retaguarda do grupo de saída. Além disso, em solventes próticos (como água ou álcoois) favorece-se nucleófilos mais polarizáveis, pois eles são menos desativados por ligações de hidrogênio com o solvente.

Passo 3

Comparando \mathrm{NH}_3 e \mathrm{PH}_3:
\bullet \mathrm{NH}_3 é mais básica que \mathrm{PH}_3, mas o nitrogênio é menor e menos polarizável.
\bullet \mathrm{PH}_3 tem um fósforo de período maior, com pares livres mais espalhados (maior polarizabilidade), o que facilita o ataque ao carbono em meio prótico.

Passo 4

Como a polarizabilidade costuma dominar a nucleofilicidade em meio prótico e favorece a reação \mathrm{SN}_2, conclui-se que \mathrm{PH}_3 é o nucleófilo mais eficiente do par.

Resposta

\mathrm{PH}_3

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