Indique o membro de cada par para uma reação
Nucleófilo:
Nucleófilo:
Passo 1
O enunciado pede para escolher qual das duas espécies,
ou
, atua como melhor nucleófilo em uma reação
. Para isso vamos usar conceitos de nucleofilicidade: basicidade, polarizabilidade e efeito do solvente.
Passo 2
Em reação
o nucleófilo deve ter alta densidade eletrônica disponível para atacar o carbono eletrofílico e deslizar pela retaguarda do grupo de saída. Além disso, em solventes próticos (como água ou álcoois) favorece-se nucleófilos mais polarizáveis, pois eles são menos desativados por ligações de hidrogênio com o solvente.
Passo 3
Comparando
e
:
é mais básica que
, mas o nitrogênio é menor e menos polarizável.
tem um fósforo de período maior, com pares livres mais espalhados (maior polarizabilidade), o que facilita o ataque ao carbono em meio prótico.
Passo 4
Como a polarizabilidade costuma dominar a nucleofilicidade em meio prótico e favorece a reação
, conclui-se que
é o nucleófilo mais eficiente do par.