Coloque cada um dos seguintes grupos de moléculas em ordem crescente de reatividade
. E indique qual é o fator atuante que determina a ordem escolhida.
Passo 1
O enunciado pede para ordenar as seguintes moléculas segundo a reatividade em mecanismo
:
,
e
.
O conteúdo envolvido é a reação e o que vamos precisar é entender como o impedimento estérico do substrato afeta a velocidade dessa substituição.
O conteúdo envolvido é a reação
Passo 2
Na reação
o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo saída (aqui o bromo) por trás, num único passo concertado. Quanto mais volumosa for a região desse carbono (mais substituintes ao redor), mais difícil é o ataque do nucleófilo. Assim, o fator determinante é o impedimento estérico do substrato.
Passo 3
Classificamos cada haleto de alquila segundo o seu grau de substituição no carbono ligado ao bromo:
é metílico (nenhum substituinte, impedimento mínimo),
é primário (um grupo metila junto ao carbono alvo, impedimento moderado),
é secundário (dois grupos metila, impedimento maior).
Passo 4
A reatividade em
decresce conforme aumenta o grau de substituição e, portanto, o impedimento estérico. Logo, em ordem crescente de reatividade:
Resposta
Fator determinante: impedimento estérico do substrato na reação