Coloque as espécies de cada um dos seguintes grupos abaixo em ordem de basicidade, nucleofilicidade e capacidade de atuar como um grupo abandonador. Explique de forma sucinta as suas respostas.
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}, \mathrm{H}_{2} \mathrm{~S}, \mathrm{NH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar as espécies \mathrm{H_2O}, \mathrm{H_2S} e \mathrm{NH_3} segundo três critérios: basicidade, nucleofilicidade e habilidade de atuar como grupo abandonador. Vamos usar pKa das bases conjugadas, polarizabilidade e estabilidade dos ânions para justificar cada ranking.

Passo 2

Para comparar basicidade em meio protico (água), olhamos para o pKa dos ácidos conjugados:
\mathrm{NH_4^+} tem pKa \approx 9{,}25
\mathrm{H_3O^+} tem pKa \approx -1{,}74
\mathrm{H_3S^+} tem pKa \approx -7
Quanto maior o pKa do ácido conjugado, mais forte é a base conjugada. Assim, em ordem decrescente de basicidade:
\mathrm{NH_3} > \mathrm{H_2O} > \mathrm{H_2S}.

Passo 3

Nucleofilicidade em solvente prótico costuma aumentar com a polarizabilidade, pois os solventes formam camada de solvatação mais fraca em ânions maiores. A polarizabilidade segue
\mathrm{S^{2-}} > \mathrm{O^{2-}} > \mathrm{N^{3-}},
logo para as bases neutras:
\mathrm{H_2S} > \mathrm{H_2O} > \mathrm{NH_3}.

Passo 4

Para capacidade de atuar como grupo abandonador, queremos a base conjugada mais estável (ou seja, a mais fraca). As bases conjugadas são \mathrm{HS^-}, \mathrm{OH^-} e \mathrm{NH_2^-}. A estabilidade relativa segue
\mathrm{HS^-} > \mathrm{OH^-} > \mathrm{NH_2^-},
pois a carga está mais dispersa em átomo maior. Portanto, a ordem de facilidade de saída é:
\mathrm{H_2S} > \mathrm{H_2O} > \mathrm{NH_3}.

Resposta

Basicidade: \mathrm{NH_3} > \mathrm{H_2O} > \mathrm{H_2S}
Nucleofilicidade: \mathrm{H_2S} > \mathrm{H_2O} > \mathrm{NH_3}
Grupo abandonador: \mathrm{H_2S} > \mathrm{H_2O} > \mathrm{NH_3}

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