Coloque cada um dos seguintes grupos de moléculas em ordem crescente de reatividade S_{N} 2. E indique qual é o fator atuante que determina a ordem escolhida.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}, \mathrm{CH}_{3} \mathrm{Br},\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CHBr}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar as seguintes moléculas segundo a reatividade em mecanismo \mathrm{S_N2}:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{Br}, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} e \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{CHBr}.
O conteúdo envolvido é a reação \mathrm{S_N2} e o que vamos precisar é entender como o impedimento estérico do substrato afeta a velocidade dessa substituição.

Passo 2

Na reação \mathrm{S_N2} o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo saída (aqui o bromo) por trás, num único passo concertado. Quanto mais volumosa for a região desse carbono (mais substituintes ao redor), mais difícil é o ataque do nucleófilo. Assim, o fator determinante é o impedimento estérico do substrato.

Passo 3

Classificamos cada haleto de alquila segundo o seu grau de substituição no carbono ligado ao bromo:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{Br} é metílico (nenhum substituinte, impedimento mínimo),
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} é primário (um grupo metila junto ao carbono alvo, impedimento moderado),
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{CHBr} é secundário (dois grupos metila, impedimento maior).

Passo 4

A reatividade em \mathrm{S_N2} decresce conforme aumenta o grau de substituição e, portanto, o impedimento estérico. Logo, em ordem crescente de reatividade:
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{CHBr} <\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} <\mathrm{CH}_{3}\mathrm{Br}.

Resposta

\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{CHBr} < \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{Br} < \mathrm{CH}_{3}\mathrm{Br}
Fator determinante: impedimento estérico do substrato na reação \mathrm{S_N2}.

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