Coloque os compostos abaixo em ordem de reatividade para o ataque de nucleófilos, justifique.
O

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Passo 1

O enunciado pede: “Coloque os compostos abaixo em ordem de reatividade para o ataque de nucleófilos, justifique.” Os dois compostos dados (peguei-os do enunciado) são:
  • SMILES: CC=O — que é o aldeído etanal, fórmula estrutural \mathrm{CH_3CHO}.
  • SMILES: CC\text{(C)}=O — que é a cetona propanona (acetona), fórmula estrutural \mathrm{CH_3COCH_3}.
O que precisa ser entregue: uma ordem de reatividade (qual é mais reativo ao ataque de nucleófilos?) e a justificativa detalhada.

Passo 2

Entender o mecanismo básico: como o nucleófilo ataca um grupo carbonila.
  • A carbonila ( \mathrm{C=O}) é polar: o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, então a ligação é polarizada com uma carga parcial negativa no oxigênio e uma carga parcial positiva no carbono. Escrevendo isso de forma curtinha:
\mathrm{R{-}C(=O){-}R'} \rightleftharpoons \mathrm{R{-}C^{\delta+}(-O^{\delta-}){-}R'}.
  • O nucleófilo (espécie rica em elétrons) ataca o carbono \mathrm{C^{\delta+}} formando um intermediário tetraédrico (adição nucleofílica à carbonila). Logo, quanto mais positivo (electrofílico) estiver esse carbono, mais fácil/rápido é o ataque do nucleófilo.

Passo 3

Efeito eletrônico (principal razão): doação de elétrons por grupos alquila.
  • Grupos alquila doam densidade eletrônica por efeito indutivo e por hiperconjugação. Isso reduz a carga positiva parcial no carbono carbonílico, tornando-o menos eletrofílico.
  • Comparação direta:
    • No aldeído \mathrm{CH_3CHO} o carbono carbonila tem um grupo alquila \mathrm{CH_3} e um hidrogênio ( \mathrm{H}).
    • Na cetona \mathrm{CH_3COCH_3} o carbono carbonila tem dois grupos alquila \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_3}.
  • Conclusão eletrônica: a cetona recebe mais doação de elétrons (dois \mathrm{CH_3}) do que o aldeído (um \mathrm{CH_3} + \mathrm{H}), logo o carbono da cetona é menos positivo e menos eletrofílico. Assim, por efeito eletrônico puro, o aldeído é mais reativo ao nucleófilo que a cetona.

Passo 4

Efeito estérico (segunda razão importante): bloqueio da aproximação do nucleófilo.
  • O nucleófilo precisa se aproximar do carbono carbonílico para doar elétrons. Grupos volumosos próximos ao carbono atrapalham essa aproximação (maior energia de ativação).
  • A cetona \mathrm{CH_3COCH_3} é mais “bloqueada” (tem dois grupos metila próximos) do que o aldeído \mathrm{CH_3CHO} (onde um dos substituintes é apenas um hidrogênio, muito pequeno).
  • Conclusão estérica: a cetona é mais impedida estericamente, reduzindo ainda mais sua reatividade relativa.

Passo 5

Junção das duas razões (eletrônica + estérica) e regra prática:
  • Eletrônica: aldeídos > cetonas (menor doação eletrônica → carbono mais eletrofílico).
  • Estérica: aldeídos > cetonas (menos impedimento → nucleófilo ataca mais facilmente).
  • Portanto, as duas contribuições apontam no mesmo sentido: os aldeídos (como \mathrm{CH_3CHO}) são mais reativos que as cetonas (como \mathrm{CH_3COCH_3}) frente a ataques nucleofílicos ao carbono carbonílico.
  • Observação prática para prova: lembre-se da ordem típica de reatividade para adições nucleofílicas a carbonilas sem efeitos especiais — \mathrm{H_2C=O} (formal) > aldeídos > cetonas, porque formaldeído tem zero grupos alquila, aldeídos têm um e cetonas dois.

Passo 6

Exemplo rápido e dica de prova (mastigada):
  • Se na prova aparecerem substituintes que retiram elétrons (ex.: \mathrm{NO_2}, haletos eletronegativos), esses aumentam a reatividade (tornam o carbono mais positivo). Se aparecerem doadores fortes (ex.: grupos alquila maiores, grupos OR), diminuem a reatividade.
  • Regra rápida para lembrar na hora: “mais doadores = menos reativo; mais espaço = mais reativo” — invertendo: menos doadores e menos impedimento = mais reativo.

Resposta

CC=O > CC(C)=O
\mathrm{CH_3CHO} > \mathrm{CH_3COCH_3}

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