Justificar nos pares abaixo qual é a base mais forte.
\mathrm{CH}_{3} - ou \mathrm{CH}_{3} \mathrm{O}-

Passo 1

O enunciado dá duas bases e pede que se justifique qual é a mais forte:
  • Espécies fornecidas: \mathrm{CH}_3^- e \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^-.
    A pergunta é: qual das duas possui maior basicidade (isto é, qual aceita próton com mais facilidade)?

Passo 2

Definição e relação útil (conceito que vamos usar).
  • Uma base é uma espécie que aceita um próton \mathrm{H}^+.
  • Cada base \mathrm{B} tem um ácido conjugado \mathrm{BH}. A força da base está relacionada à força do seu ácido conjugado: quanto menos ácido for \mathrm{BH} (maior o valor de \mathrm{p}K_a), mais forte é a base \mathrm{B}.
  • Em termos práticos, comparar basicidades frequentemente se reduz a comparar os \mathrm{p}K_a dos ácidos conjugados.

Passo 3

Identificar os ácidos conjugados das duas bases (peguei essas fórmulas direto dos íons dados).
  • O ácido conjugado de \mathrm{CH}_3^- é o metano: \mathrm{CH}_4.
  • O ácido conjugado de \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- é o metanol: \mathrm{CH}_3\mathrm{OH}.

Passo 4

Valores de \mathrm{p}K_a (valores aproximados de tabela, usados comumente em química orgânica).
  • \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH}_4)\approx 50.
  • \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH}_3\mathrm{OH})\approx 16.
    Interpretação: \mathrm{CH}_4 é muito menos ácido (pKa muito maior) que \mathrm{CH}_3\mathrm{OH}. Pela regra do passo anterior, isso significa que \mathrm{CH}_3^- é muito mais básico que \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^-.

Passo 5

Intuição física por trás dos números (por que isso acontece?).
  • Estabilidade do ânion e basicidade: uma base forte tem carga negativa pouco estabilizada — ela prefere receber um próton para se tornar neutra. Uma base fraca tem sua carga já bem estabilizada e portanto aceita próton com menos facilidade.
  • Eletronegatividade: oxigênio é mais eletronegativo que carbono. Assim, o ânion \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- distribui e estabiliza melhor a carga negativa no oxigênio. A carga em \mathrm{CH}_3^- fica em carbono, que é menos capaz de estabilizá-la. Menos estabilização = base mais reativa = base mais forte.
  • Solvatação (comentário prático): em solventes próticos a \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- é ainda mais “acalorada” (formação de ligações de hidrogênio) comparada a \mathrm{CH}_3^-, o que reduz sua basicidade em solução — reforçando que \mathrm{CH}_3^- é a base mais forte na prática também.

Passo 6

Análise quantitativa de uma reação ácido–base entre as duas espécies.
Considere a reação de transferência de próton:
\mathrm{CH}_3^- + \mathrm{CH}_3\mathrm{OH} \longrightarrow \mathrm{CH}_4 + \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^-.
O equilíbrio desta reação é governado pela diferença de \mathrm{p}K_a:
\log_{10}K \approx \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH}_4) - \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH}_3\mathrm{OH}) \approx 50 - 16 = 34,
ou seja,
K \approx 10^{34}\gg 1.
Isso mostra que a reação vai praticamente até a direita: \mathrm{CH}_3^- retira próton de \mathrm{CH}_3\mathrm{OH} formando \mathrm{CH}_4 e \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^-. Portanto \mathrm{CH}_3^- é muito mais básico.

Passo 7

Resumo didático final (como usar isso numa prova).
  • Identifique o ácido conjugado de cada base.
  • Compare \mathrm{p}K_a: maior \mathrm{p}K_a do ácido conjugado ⇒ base mais forte.
  • Use também argumentos de estabilidade da carga (eletronegatividade, ressonância, solvatação) para justificar qualitativamente.

Resposta

\mathrm{CH}_3^-

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