Justificar nos pares abaixo qual é a base mais forte.
- ou
Passo 1
O enunciado dá duas bases e pede que se justifique qual é a mais forte:
- Espécies fornecidas:
e .
A pergunta é: qual das duas possui maior basicidade (isto é, qual aceita próton com mais facilidade)?
Passo 2
Definição e relação útil (conceito que vamos usar).
- Uma base é uma espécie que aceita um próton
. - Cada base
tem um ácido conjugado . A força da base está relacionada à força do seu ácido conjugado: quanto menos ácido for (maior o valor de ), mais forte é a base . - Em termos práticos, comparar basicidades frequentemente se reduz a comparar os
dos ácidos conjugados.
Passo 3
Identificar os ácidos conjugados das duas bases (peguei essas fórmulas direto dos íons dados).
- O ácido conjugado de
é o metano: . - O ácido conjugado de
é o metanol: .
Passo 4
Valores de
(valores aproximados de tabela, usados comumente em química orgânica).
-
. -
.
Interpretação:é muito menos ácido (pKa muito maior) que . Pela regra do passo anterior, isso significa que é muito mais básico que .
Passo 5
Intuição física por trás dos números (por que isso acontece?).
- Estabilidade do ânion e basicidade: uma base forte tem carga negativa pouco estabilizada — ela prefere receber um próton para se tornar neutra. Uma base fraca tem sua carga já bem estabilizada e portanto aceita próton com menos facilidade.
- Eletronegatividade: oxigênio é mais eletronegativo que carbono. Assim, o ânion
distribui e estabiliza melhor a carga negativa no oxigênio. A carga em fica em carbono, que é menos capaz de estabilizá-la. Menos estabilização = base mais reativa = base mais forte. - Solvatação (comentário prático): em solventes próticos a
é ainda mais “acalorada” (formação de ligações de hidrogênio) comparada a , o que reduz sua basicidade em solução — reforçando que é a base mais forte na prática também.
Passo 6
Análise quantitativa de uma reação ácido–base entre as duas espécies.
Considere a reação de transferência de próton:
Considere a reação de transferência de próton:
O equilíbrio desta reação é governado pela diferença de
:
ou seja,
Isso mostra que a reação vai praticamente até a direita:
retira próton de
formando
e
. Portanto
é muito mais básico.
Passo 7
Resumo didático final (como usar isso numa prova).
- Identifique o ácido conjugado de cada base.
- Compare
: maior do ácido conjugado ⇒ base mais forte. - Use também argumentos de estabilidade da carga (eletronegatividade, ressonância, solvatação) para justificar qualitativamente.