Coloque os compostos de cada série em ordem descrescente de reatividade frente à reação de \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 e explique os motivos da sua ordem.
1-bromo-3-metilbutano,2-bromo-2-metilbutano,3-bromo-2-metilbutano

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem decrescente de reatividade em reação de \mathrm{S_N2}, três brometos de cadeia aberta:
  1. 1-bromo-3-metilbutano
  2. 2-bromo-2-metilbutano
  3. 3-bromo-2-metilbutano
    O conteúdo envolvido é o mecanismo \mathrm{S_N2}, cuja velocidade depende fortemente do impedimento estérico ao ataque do nucleófilo no carbono ligado ao halogênio.

Passo 2

Vamos primeiro classificar cada substrato segundo o tipo de carbono funcional (primário, secundário ou terciário):
- 1-bromo-3-metilbutano: o bromo está ligado a um carbono primário (só um grupo alquila ao C–Br).
- 3-bromo-2-metilbutano: o bromo está ligado a um carbono secundário (dois grupos alquila ao C–Br), sendo um deles um metil vizinho.
- 2-bromo-2-metilbutano: o bromo está ligado a um carbono terciário (três grupos alquila ao C–Br, dois metilas e um etila).

Passo 3

No mecanismo \mathrm{S_N2} ocorre um ataque de retaguarda do nucleófilo ao carbono ligado ao halogênio, formando um estado de transição pentacoordenado. Quanto maior o impedimento estérico em torno desse carbono, mais difícil é o ataque e menor a velocidade da reação.

Passo 4

Comparando o grau de impedimento estérico:
- Carbono primário (caso 1) é o menos impedido, facilita o ataque de retaguarda.
- Carbono secundário (caso 3) tem impedimento moderado, retarda mais que o primário mas ainda permite \mathrm{S_N2} razoavelmente.
- Carbono terciário (caso 2) é o mais impedido, praticamente inviabiliza o ataque de retaguarda e quase não reage por \mathrm{S_N2}.

Passo 5

Logo, a reatividade em \mathrm{S_N2} decresce na ordem:
1\text{ (primário)} > 3\text{ (secundário)} > 2\text{ (terciário)}ááá.

Resposta

1-bromo-3-metilbutano > 3-bromo-2-metilbutano > 2-bromo-2-metilbutano,
porque o mecanismo \mathrm{S_N2} favorece carbons menos impedidos estéricamente (primário > secundário > terciário).

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