5)Mostre o produto e o mecanismo da reação de SN2 do composto cis-1-bromo-3-metilcicloexano com NaOMe.Explique a estereoespecidificidade desta reação
Passo 1
O enunciado pede a reação do cis-1-bromo-3-metilciclohexano com NaOMe via mecanismo SN2 e quer o produto e a explicação da estereoespecificidade. Vamos usar conceitos de conformação de ciclopentano em cadeira, ataque backside no SN2 e inversão de configuração.
Passo 2
Entre as conformações cadeira do cis-1-bromo-3-metilciclohexano, aquela que tem o bromo em posição axial é a que permite o ataque backside pelo metóxido. Na conformação reativa temos:
O metóxido
ataca o carbono 1 pelo lado oposto ao
, promovendo mecanismo SN2.
Passo 3
O mecanismo SN2 é:
Isso ocorre num único passo concertado, com setas de ressonância do par livre do oxigênio para o C1 e do enlace C1–Br para o bromo.
Passo 4
Como o SN2 inverte a configuração em C1, o substituinte OMe resultante fica em posição axial “para baixo” (inversão do axial “para cima” original). Assim, no produto o metoxi axial fica anti ao metil equatorial “para cima” em C3, gerando o isômero trans.
Resposta
O produto é o trans-1-metoxi-3-metilciclohexano (mais precisamente trans-1-OMe-3-Me-ciclohexano), obtido por inversão de configuração em C1 via SN2:
A reação é estereoespecífica porque só o conformero com Br axial sofre ataque backside, e o SN2 sempre gera inversão no centro quiral.