Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade nas reações de substituição eletrofilica:
(c) Fluorobenzeno, benzaldeído,
-xileno
(c) Fluorobenzeno, benzaldeído,
Passo 1
O enunciado pede para colocar em ordem crescente de reatividade, numa reação de substituição eletrofílica aromática, os compostos fluorobenzeno, benzaldeído e
-xileno. O conteúdo aqui é o efeito que grupos substituintes exercem sobre a densidade eletrônica do anel benzênico, via efeitos indutivo (
) e de ressonância (
/
), e como isso ativa ou desativa o anel para o ataque do eletrófilo.
Passo 2
Precisamos classificar cada substituinte:
– No benzaldeído, o grupo formila ( CHO) é fortemente retirador de elétrons por efeito indutivo (
) e também retira elétrons por ressonância (
), diminuindo muito a densidade eletrônica do anel e, portanto, desativando-o fortemente.
– No fluorobenzeno, o flúor é muito eletronegativo e retira elétrons por efeito indutivo ( ), mas pode doar elétrons por ressonância (
). O efeito total é ligeiramente desativante, deixando o anel menos reativo que o benzeno, mas mais reativo que o benzaldeído.
– No -xileno, os dois grupos metila são doadores por efeito indutivo e por hiperconjugação (
), aumentando a densidade eletrônica e ativando o anel, de modo que é o mais reativo ao ataque do eletrófilo.
– No benzaldeído, o grupo formila (
– No fluorobenzeno, o flúor é muito eletronegativo e retira elétrons por efeito indutivo (
– No
Passo 3
Agora, comparando a intensidade dos efeitos:
– Benzaldeído: desativação forte menor reatividade.
– Fluorobenzeno: desativação moderada reatividade intermediária.
– -xileno: ativação
maior reatividade.
– Benzaldeído: desativação forte
– Fluorobenzeno: desativação moderada
–
Passo 4
Portanto, em ordem crescente de reatividade temos: benzaldeído < fluorobenzeno <
-xileno.
Resposta
benzaldeído < fluorobenzeno <
-xileno