Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade nas reações de substituição eletrofilica:
(c) Fluorobenzeno, benzaldeído, o-xileno

Passo 1

O enunciado pede para colocar em ordem crescente de reatividade, numa reação de substituição eletrofílica aromática, os compostos fluorobenzeno, benzaldeído e o-xileno. O conteúdo aqui é o efeito que grupos substituintes exercem sobre a densidade eletrônica do anel benzênico, via efeitos indutivo ( -I) e de ressonância ( +R/ -R), e como isso ativa ou desativa o anel para o ataque do eletrófilo.

Passo 2

Precisamos classificar cada substituinte:
– No benzaldeído, o grupo formila ( -CHO) é fortemente retirador de elétrons por efeito indutivo ( -I) e também retira elétrons por ressonância ( -R), diminuindo muito a densidade eletrônica do anel e, portanto, desativando-o fortemente.
– No fluorobenzeno, o flúor é muito eletronegativo e retira elétrons por efeito indutivo ( -I), mas pode doar elétrons por ressonância ( +R). O efeito total é ligeiramente desativante, deixando o anel menos reativo que o benzeno, mas mais reativo que o benzaldeído.
– No o-xileno, os dois grupos metila são doadores por efeito indutivo e por hiperconjugação ( +I), aumentando a densidade eletrônica e ativando o anel, de modo que é o mais reativo ao ataque do eletrófilo.

Passo 3

Agora, comparando a intensidade dos efeitos:
– Benzaldeído: desativação forte \to menor reatividade.
– Fluorobenzeno: desativação moderada \to reatividade intermediária.
o-xileno: ativação \to maior reatividade.

Passo 4

Portanto, em ordem crescente de reatividade temos: benzaldeído < fluorobenzeno < o-xileno.

Resposta

benzaldeído < fluorobenzeno < o-xileno

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