Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade nas reações de substituição eletrofilica:
(d) Benzonitrila,
-metilbenzonitrila,
-metoxibenzonitrila
(d) Benzonitrila,
Passo 1
O enunciado pede para comparar a reatividade de três anéis aromáticos numa reação de substituição eletrofílica. Isso envolve avaliar como os grupos ligados ao anel influenciam a densidade eletrônica e, consequentemente, a facilidade de ataque do eletrófilo.
Passo 2
Na benzonitrila, o grupo
é fortemente retirador de elétrons por indução (efeito
) e também por ressonância (efeito
). Isso torna o anel menos rico em elétrons e, portanto, o menos reativo dentre os três.
Passo 3
No caso da
-metilbenzonitrila, o grupo
doa elétrons fracamente por efeito indutivo (
) e por hiperconjugação. Isso aumenta um pouco a densidade eletrônica do anel em comparação com a benzonitrila pura, elevando sua reatividade relativa.
Passo 4
Já na
-metoxibenzonitrila, o grupo
doa elétrons fortemente por ressonância (
), tornando o anel muito mais rico em elétrons e, portanto, o mais reativo no ataque eletrofílico.
Resposta
Benzonitrila <
-Metilbenzonitrila <
-Metoxibenzonitrila