Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade nas reações de substituição eletrofilica:
(d) Benzonitrila, p-metilbenzonitrila, p-metoxibenzonitrila

Passo 1

O enunciado pede para comparar a reatividade de três anéis aromáticos numa reação de substituição eletrofílica. Isso envolve avaliar como os grupos ligados ao anel influenciam a densidade eletrônica e, consequentemente, a facilidade de ataque do eletrófilo.

Passo 2

Na benzonitrila, o grupo \ce{–C#N} é fortemente retirador de elétrons por indução (efeito -I) e também por ressonância (efeito -R). Isso torna o anel menos rico em elétrons e, portanto, o menos reativo dentre os três.

Passo 3

No caso da p-metilbenzonitrila, o grupo \ce{–CH3} doa elétrons fracamente por efeito indutivo ( +I) e por hiperconjugação. Isso aumenta um pouco a densidade eletrônica do anel em comparação com a benzonitrila pura, elevando sua reatividade relativa.

Passo 4

Já na p-metoxibenzonitrila, o grupo \ce{–OCH3} doa elétrons fortemente por ressonância ( +R), tornando o anel muito mais rico em elétrons e, portanto, o mais reativo no ataque eletrofílico.

Resposta

Benzonitrila < p-Metilbenzonitrila < p-Metoxibenzonitrila

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