Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição, justificando sua resposta.
(I)
O
(II)
OH
(III)

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de temperatura de ebulição, os compostos (I) acetona, (II) propanol e (III) butano. O conteúdo principal aqui é entender como as forças intermoleculares (forças de London, dipolo–dipolo e ligações de hidrogênio) e a massa molar influenciam o ponto de ebulição.

Passo 2

Identificamos para cada composto sua fórmula, massa molar aproximada e os tipos de forças intermoleculares predominantes:
– (III) butano: fórmula \mathrm{C_4H_{10}}, massa molar \approx 58{,}1\,\mathrm{g\,mol^{-1}}, interações de dispersão de London.
– (I) acetona: fórmula \mathrm{C_3H_6O}, massa molar \approx 58{,}1\,\mathrm{g\,mol^{-1}}, interações de London + dipolo–dipolo (molécula polar).
– (II) propanol: fórmula \mathrm{C_3H_7OH}, massa molar \approx 60{,}1\,\mathrm{g\,mol^{-1}}, interações de London + dipolo–dipolo + ligações de hidrogênio (–OH).

Passo 3

Como o butano só possui forças de London e não forma dipolos permanentes nem ligações de hidrogênio, sua temperatura de ebulição é a mais baixa (b.p. \approx -0{,}5\,^\circ\mathrm{C}).

Passo 4

A acetona, embora tenha massa molar semelhante ao butano, é polar e apresenta atrações dipolo–dipolo além das forças de London, elevando seu ponto de ebulição para cerca de 56\,^\circ\mathrm{C}, portanto maior que o do butano.

Passo 5

O propanol pode formar ligações de hidrogênio entre suas moléculas, além de interações dipolo–dipolo e de London. Essas ligações de hidrogênio são mais fortes que dipolo–dipolo simples, resultando no maior ponto de ebulição do grupo (b.p. \approx 97\,^\circ\mathrm{C}).

Passo 6

Comparando as forças intermoleculares e os pontos de ebulição:
III (butano) < I (acetona) < II (propanol).

Resposta

III < I < II

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