Coloque as seguintes substâncias em ordem crescente de solubilidade e justifique sua resposta.
CH3 CH2 CH2 OH (1)
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl (2)
CH3 CH2 CH2 CH2 OH (3)
HOCH2 CH2 CH2 OH (4)

Passo 1

Tranquilo! A questão pede para a gente ordenar quatro substâncias orgânicas por solubilidade em água, do menos solúvel para o mais solúvel, e justificar. O tema é solubilidade e inten­sidades de interação intermolecular (ligações de hidrogênio, dipolo-dipolo e forças de London). Para atacar isso, vamos precisar entender como tamanho da cadeia e quantidade de grupos polares (–OH, –Cl) influenciam a afinidade com a água.

Passo 2

Primeiro, olha as estruturas:
(1) – 1-propanol (3 carbonos, 1 OH)
(2) – 1-clorobutano (4 carbonos, 1 Cl)
(3) – 1-butanol (4 carbonos, 1 OH)
(4) – propano-1,3-diol (3 carbonos, 2 OH)
Agora a ideia básica de solubilidade em água (“like dissolves like”): substâncias polares se misturam melhor com água (que é polar) porque formam ligações de hidrogênio. Quanto mais grupos –OH, mais ligações de hidrogênio possíveis. Já a cadeia carbônica apolar causa região “hidrofóbica” e diminui solubilidade. O átomo Cl é levemente polar, mas não faz ligação de hidrogênio tão forte quanto um –OH.

Passo 3

Vamos comparar as quatro:
  • Substância (2) tem 4 carbons e um –Cl. Não faz ligação de H com a água, só dipolo-dipolo fraco e London. Logo é a menos solúvel.
  • Substância (3) tem 4 carbons e um –OH. Faz 1 ligação de H, mas a longa cadeia C4 pesa contra, então é mais solúvel que (2), mas ainda modesta.
  • Substância (1) tem 3 carbons e um –OH. Mesma quantidade de ligações de H que (3), porém a cadeia é menor (C3 vs C4), então pesa menos a parte apolar. Logo, (1) é mais solúvel que (3).
  • Substância (4) tem 3 carbons e 2 –OH. Pode formar 2 ligações de hidrogênio com água e ainda tem cadeia curta, então é a mais solúvel de todas.

Passo 4

Resumindo a ordem do menos para o mais solúvel em água:
(2) < (3) < (1) < (4)

Resposta

Ordem crescente de solubilidade:
CH3CH2CH2CH2Cl;<;CH3CH2CH2CH2OH;<;CH3CH2CH2OH;<;HOCH2CH2CH2OH

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