- Os combustíveis fósseis, como a gasolina, são muito utilizados no mundo todo, mas seu uso pode causar problemas ao meio ambiente, como a poluição do ar. Um dos componentes da gasolina é um hidrocarboneto com as seguintes características:
- é formado por uma cadeia contendo cinco átomos de carbono;
- há um carbono quaternário e quatro carbonos primários;
- todas as ligações entre carbonos são simples.
Com base nessas informações, represente a fórmula estrutural desse componente da gasolina. Em seguida, justifique a geometria dos átomos de carbono dessa molécula.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas:
- Representar a fórmula estrutural do hidrocarboneto que tem as características:
- é formado por uma cadeia contendo cinco átomos de carbono;
- há um carbono quaternário e quatro carbonos primários;
- todas as ligações entre carbonos são simples.
- Justificar a geometria dos átomos de carbono dessa molécula.
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
- Número total de átomos de carbono:
. - Existe exatamente um carbono quaternário (um carbono ligado a quatro outros carbonos).
- Existem exatamente quatro carbonos primários (cada um ligado a apenas um outro carbono).
- Todas as ligações C–C são simples (logo é um alcano).
Passo 2
Definições que vamos usar (explicadas de forma bem clara):
- Carbono primário: é um átomo de carbono ligado a apenas um outro átomo de carbono (tipicamente um carbono de um grupo metila
). - Carbono secundário: ligado a dois carbonos.
- Carbono terciário: ligado a três carbonos.
- Carbono quaternário: ligado a quatro carbonos.
Observação prática: um carbono primário costuma aparecer como um grupo
(porque tem mais três ligações com hidrogênio), enquanto um carbono quaternário não tem hidrogênios ligados a ele (pois já fez 4 ligações com outros carbonos).
Passo 3
Raciocínio sobre a conectividade que satisfaz os dados:
- Um carbono quaternário precisa estar ligado a quatro outros carbonos. Como o total de carbonos é
, um arranjo natural é ter um carbono central ligado diretamente aos outros quatro carbonos restantes. - Se os quatro carbonos ligados ao central forem todos carbonos primários, cada um desses deve ser um grupo metila
(ligado só ao carbono central). - Esse arranjo usa exatamente
carbono quaternário + carbonos primários = carbonos no total, e todas as ligações C–C são simples (uma ligação entre o central e cada metila). - Alternativas (por exemplo uma cadeia linear de cinco carbonos) não atendem às contagens pedidas: na pentana linear haveria dois carbonos primários e três secundários, e nenhum quaternário — portanto não serve.
Passo 4
Obtenção da fórmula molecular e verificação de saturação:
- Cada grupo metila é
, e há quatro deles ligados ao carbono central que não tem hidrogênios. Logo o número total de hidrogênios é . - A fórmula molecular fica
que é a fórmula geral de um alcano saturado com
(a fórmula geral de alcanos é
, aqui
, consistente).
Passo 5
Representação estrutural (formato condensado e diagrama esquemático simples):
- Fórmula condensada:
ou . - Diagrama esquemático (texto):
CH3
|
CH3—C—CH3
|
CH3
Esse diagrama indica um carbono central ligado a quatro grupos. O nome comum dessa molécula é neopentano (IUPAC: 2,2-dimetilpropano).
Passo 6
Justificativa da geometria (aulas de química explicadas passo a passo):
- Cada átomo de carbono na molécula forma quatro ligações simples sigma (
). Exemplos: - O carbono quaternário forma quatro ligações C–C.
- Cada carbono primário (metila) forma uma ligação C–C com o central e três ligações C–H.
- Quando um átomo de carbono faz quatro ligações simples, ele está no estado de hibridização
. Explicando isso devagar: - O carbono tem um orbital
e três orbitais . Para formar quatro ligações equivalentes, esses orbitais se combinam e formam quatro orbitais híbridos chamados . - Quatro orbitais
são orientados no espaço de modo a ficarem o mais afastados possível uns dos outros: a disposição que maximiza afastamento é a disposição tetraédrica.
- O carbono tem um orbital
- Consequência: a geometria ao redor de cada carbono (tanto o quaternário quanto os primários) é tetraédrica.
- Para cada carbono a medida aproximada do ângulo entre ligações é
. - O carbono quaternário tem quatro substituintes (quatro carbonos) distribuídos nos vértices de um tetraedro ao redor do centro.
- Cada carbono primário (metila) também é
e os três H + o C ligado formam um tetraedro ao redor daquele carbono; na representação usual dos grupos metila os H não aparecem explicitamente, mas a geometria local continua tetraédrica.
- Para cada carbono a medida aproximada do ângulo entre ligações é
- Todas as ligações C–C e C–H são ligações simples
resultantes dos sobrepósitos dos orbitais com outros orbitais apropriados.
Passo 7
Resumo didático e dica para prova (amigo explicando):
- Se você tem um carbono quaternário e quatro primários num total de cinco carbonos, pense imediatamente num carbono central ligado a quatro metilas — é o arranjo que satisfaz direto as contagens.
- Verifique sempre a fórmula molecular usando
para alcanos; se bater, você está coerente. - Lembre: carbono com quatro ligações simples →
→ geometria tetraédrica (~ ). Isso vale para todos os carbonos dessa molécula.
Resposta
Todos os átomos de carbono são