Um químico em uma fábrica de aromas naturais está desenvolvendo um novo produto com essência de limão. Ele sabe que, para isso, necessita do composto β-terpineno, responsável pelo odor característico dessa fruta, o qual apresenta a seguinte estrutura carbônica incompleta.
a) Determine o número correspondente ao total de átomos de hidrogênio que completam a valēncia dos carbonos, representando a fórmula estrutural do composto.
b) Apresente a fórmula molecular desse composto.
a) Determine o número correspondente ao total de átomos de hidrogênio que completam a valēncia dos carbonos, representando a fórmula estrutural do composto.
b) Apresente a fórmula molecular desse composto.
Passo 1
O enunciado nos dá a cadeia em formato SMILES:
O que é pedido:
C=C1CC=C(C\text{(C)}C)CC1.O que é pedido:
- (a) Determinar o número total de átomos de hidrogênio que completam a valência dos carbonos e representar a fórmula estrutural do composto.
- (b) Apresentar a fórmula molecular do composto.
Informação disponível: a string SMILES acima (esta é a única informação numérica/estrutural fornecida).
Passo 2
Vamos entender a SMILES e transformar em uma conexão de carbonos (passo a passo, para você desenhar na prova). Vou numerar os carbonos na ordem em que aparecem no SMILES, de modo a ficar claro quem se liga a quem.
Interpretação do SMILES
C=C1CC=C(C\text{(C)}C)CC1 (separando tokens):C=: carbono terminal com dupla ligação (vou chamar de, este é o carbono da dupla ligada externamente). C1: primeiro átomo do anel (vou chamar de); o 1indica fechamento de anel mais à frente.- A seguir vem
C C = C (C\text{(C)}C) C C1, ou seja, mais cinco carbonos que completam o anel e uma ramificação isopropil. Assim obtemos, no total, 10 carbonos.
Resumo da conectividade principal (anel de seis átomos + dupla exocíclica + ramificação isopropil):
onde
é o carbono da ramificação isopropil que liga dois metilas
e
.
Ou seja, os 10 carbonos são: , com o anel sendo
e a dupla ligada entre
e
. A ramificação é em
:
.
Ou seja, os 10 carbonos são:
Passo 3
Regra para completar valência dos carbonos (a parte teórica que você precisa saber para a prova):
- Cada átomo de carbono tem valência 4 (precisa de 4 ligações totais, contando ligações simples como 1 e ligações duplas como 2).
- Para um carbono dado, o número de hidrogênios que ele carrega é
Exemplo rápido: para um carbono com uma ligação dupla a outro carbono e nenhuma outra ligação,
→ é um
.
Passo 4
Agora vamos calcular carbono a carbono (usando a conectividade obtida no Passo 2). Cada linha indica as ligações do carbono e quantos hidrogênios ele precisa.
-
: ligado por dupla a e não ligado a mais nada. Ligações = . Logo . É um terminal da dupla. -
: ligado em dupla a (2) e ligado por simples a e a (2×1). Soma ligações = . Logo . Sem hidrogênios. -
: ligado simples a e a . Soma = . Logo ( ). -
: ligado simples a (1) e duplamente a (2). Soma = . Logo ( ). -
: ligado em dupla a (2), simples a (1) e simples à ramificação (1). Soma = . Logo . -
: ligado simples a e a . Soma = . Logo ( ). -
: ligado simples a e a . Soma = . Logo ( ). -
(carbono da ramificação isopropil ligado a ): ligado simples a , e a dois metilas e . Soma = . Logo ( do isopropil). -
(metila ligada a ): soma = → ( ). -
(outra metila ligada a ): soma = → ( ).
Passo 5
Somando todos os hidrogênios calculados:
Portanto o composto tem
átomos de hidrogênio.
Representação estrutural (descrição por carbonos, que é prática para escrever na prova quando não se desenha):
-
(dupla) com : . -
: sem H (ligado a ). -
. -
(parte da dupla com ). -
: sem H, ligado à ramificação isopropil . - Ramificação:
(ou seja, ). -
, . -
(as duas metilas da isopropil).
Uma forma condensada (boa para escrever em prova) que captura a conectividade é:
com fechamento do anel ligando o último
de volta a
(isto é, é um ciclo de seis carbonos onde
participa da dupla com
e da ligação ao último
).
Passo 6
Fórmula molecular: contamos
carbonos e
hidrogênios, portanto a fórmula molecular é
Resposta
a)
; fórmula estrutural (condensada):
(anel de seis carbonos fechando
ao último
).
b)
b)