Um químico em uma fábrica de aromas naturais está desenvolvendo um novo produto com essência de limão. Ele sabe que, para isso, necessita do composto β-terpineno, responsável pelo odor característico dessa fruta, o qual apresenta a seguinte estrutura carbônica incompleta.

a) Determine o número correspondente ao total de átomos de hidrogênio que completam a valēncia dos carbonos, representando a fórmula estrutural do composto.
b) Apresente a fórmula molecular desse composto.

Passo 1

O enunciado nos dá a cadeia em formato SMILES: C=C1CC=C(C\text{(C)}C)CC1.
O que é pedido:
  • (a) Determinar o número total de átomos de hidrogênio que completam a valência dos carbonos e representar a fórmula estrutural do composto.
  • (b) Apresentar a fórmula molecular do composto.
    Informação disponível: a string SMILES acima (esta é a única informação numérica/estrutural fornecida).

Passo 2

Vamos entender a SMILES e transformar em uma conexão de carbonos (passo a passo, para você desenhar na prova). Vou numerar os carbonos na ordem em que aparecem no SMILES, de modo a ficar claro quem se liga a quem.
Interpretação do SMILES C=C1CC=C(C\text{(C)}C)CC1 (separando tokens):
  • C= : carbono terminal com dupla ligação (vou chamar de \mathrm{C}_1, este é o carbono da dupla ligada externamente).
  • C1 : primeiro átomo do anel (vou chamar de \mathrm{C}_2); o 1 indica fechamento de anel mais à frente.
  • A seguir vem C C = C (C\text{(C)}C) C C1, ou seja, mais cinco carbonos que completam o anel e uma ramificação isopropil. Assim obtemos, no total, 10 carbonos.
    Resumo da conectividade principal (anel de seis átomos + dupla exocíclica + ramificação isopropil):
\mathrm{C}_1=\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_3-\mathrm{C}_4=\mathrm{C}_5(\text{—}\mathrm{C}_8(\mathrm{CH}_3)_2)-\mathrm{C}_6-\mathrm{C}_7\text{ (fechando em }\mathrm{C}_2\text{)}
onde \mathrm{C}_8 é o carbono da ramificação isopropil que liga dois metilas \mathrm{C}_9 e \mathrm{C}_{10}.
Ou seja, os 10 carbonos são: \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_2,\ldots,\mathrm{C}_{10}, com o anel sendo \mathrm{C}_2\!-\!\mathrm{C}_3\!-\!\mathrm{C}_4\!-\!\mathrm{C}_5\!-\!\mathrm{C}_6\!-\!\mathrm{C}_7\!-\!\mathrm{(volta\\ em\\ }\mathrm{C}_2) e a dupla ligada entre \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_2. A ramificação é em \mathrm{C}_5: \mathrm{C}_5\!-\!\mathrm{C}_8(\mathrm{C}_9,\mathrm{C}_{10}).

Passo 3

Regra para completar valência dos carbonos (a parte teórica que você precisa saber para a prova):
  • Cada átomo de carbono tem valência 4 (precisa de 4 ligações totais, contando ligações simples como 1 e ligações duplas como 2).
  • Para um carbono dado, o número de hidrogênios que ele carrega é
\text{H por C} \;=\; 4 - (\text{soma das multiplicidades das ligações a outros átomos}).çõá
Exemplo rápido: para um carbono com uma ligação dupla a outro carbono e nenhuma outra ligação, 4-(2)=2 → é um \mathrm{CH}_2.

Passo 4

Agora vamos calcular carbono a carbono (usando a conectividade obtida no Passo 2). Cada linha indica as ligações do carbono e quantos hidrogênios ele precisa.
  • \mathrm{C}_1: ligado por dupla a \mathrm{C}_2 e não ligado a mais nada. Ligações = 2. Logo \mathrm{H} = 4-2 = 2. É um \mathrm{CH}_2 terminal da dupla.
  • \mathrm{C}_2: ligado em dupla a \mathrm{C}_1 (2) e ligado por simples a \mathrm{C}_3 e a \mathrm{C}_7 (2×1). Soma ligações = 2+1+1=4. Logo \mathrm{H} = 4-4 = 0. Sem hidrogênios.
  • \mathrm{C}_3: ligado simples a \mathrm{C}_2 e a \mathrm{C}_4. Soma = 1+1=2. Logo \mathrm{H} = 4-2 = 2 ( \mathrm{CH}_2).
  • \mathrm{C}_4: ligado simples a \mathrm{C}_3 (1) e duplamente a \mathrm{C}_5 (2). Soma = 1+2=3. Logo \mathrm{H} = 4-3 = 1 ( \mathrm{CH}).
  • \mathrm{C}_5: ligado em dupla a \mathrm{C}_4 (2), simples a \mathrm{C}_6 (1) e simples à ramificação \mathrm{C}_8 (1). Soma = 2+1+1=4. Logo \mathrm{H} = 4-4 = 0.
  • \mathrm{C}_6: ligado simples a \mathrm{C}_5 e a \mathrm{C}_7. Soma = 1+1=2. Logo \mathrm{H} = 4-2 = 2 ( \mathrm{CH}_2).
  • \mathrm{C}_7: ligado simples a \mathrm{C}_6 e a \mathrm{C}_2. Soma = 1+1=2. Logo \mathrm{H} = 4-2 = 2 ( \mathrm{CH}_2).
  • \mathrm{C}_8 (carbono da ramificação isopropil ligado a \mathrm{C}_5): ligado simples a \mathrm{C}_5, e a dois metilas \mathrm{C}_9 e \mathrm{C}_{10}. Soma = 1+1+1=3. Logo \mathrm{H} = 4-3 = 1 ( \mathrm{CH} do isopropil).
  • \mathrm{C}_9 (metila ligada a \mathrm{C}_8): soma = 1 \mathrm{H} = 4-1 = 3 ( \mathrm{CH}_3).
  • \mathrm{C}_{10} (outra metila ligada a \mathrm{C}_8): soma = 1 \mathrm{H} = 4-1 = 3 ( \mathrm{CH}_3).

Passo 5

Somando todos os hidrogênios calculados:
\mathrm{H}_{\text{total}} = 2 + 0 + 2 + 1 + 0 + 2 + 2 + 1 + 3 + 3 = 16.
Portanto o composto tem \mathrm{H}_{\text{total}}=16 átomos de hidrogênio.
Representação estrutural (descrição por carbonos, que é prática para escrever na prova quando não se desenha):
  • \mathrm{C}_1 = \mathrm{CH}_2 (dupla) com \mathrm{C}_2: \mathrm{CH}_2=\mathrm{C}_2.
  • \mathrm{C}_2: sem H (ligado a \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_3,\mathrm{C}_7).
  • \mathrm{C}_3 = \mathrm{CH}_2.
  • \mathrm{C}_4 = \mathrm{CH} (parte da dupla com \mathrm{C}_5).
  • \mathrm{C}_5: sem H, ligado à ramificação isopropil \mathrm{C}_8.
  • Ramificação: \mathrm{C}_8 = \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2 (ou seja, -\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2).
  • \mathrm{C}_6 = \mathrm{CH}_2, \mathrm{C}_7 = \mathrm{CH}_2.
  • \mathrm{C}_9,\mathrm{C}_{10} = \mathrm{CH}_3 (as duas metilas da isopropil).
Uma forma condensada (boa para escrever em prova) que captura a conectividade é:
\mathrm{CH}_2=\mathrm{C}_2\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{CH}=\mathrm{C}_5\big(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\big)\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{CH}_2
com fechamento do anel ligando o último \mathrm{CH}_2 de volta a \mathrm{C}_2 (isto é, é um ciclo de seis carbonos onde \mathrm{C}_2 participa da dupla com \mathrm{C}_1 e da ligação ao último \mathrm{CH}_2).

Passo 6

Fórmula molecular: contamos 10 carbonos e 16 hidrogênios, portanto a fórmula molecular é
\mathrm{C}_{10}\mathrm{H}_{16}.

Resposta

a) \;16; fórmula estrutural (condensada): \mathrm{CH}_2=\mathrm{C}_2\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{CH}=\mathrm{C}_5\big(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\big)\!-\!\mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{CH}_2 (anel de seis carbonos fechando \mathrm{C}_2 ao último \mathrm{CH}_2).
b) \;\mathrm{C}_{10}\mathrm{H}_{16}

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