Compare a reatividade em E2 para: 1-bromobutano, 2-bromobutano, 2-bromo-2metilpropano.

Passo 1

O enunciado pede para comparar a reatividade em eliminação do tipo E2 de três haletos de alquila: 1-bromobutano, 2-bromobutano e 2-bromo- 2-metilpropano. O conteúdo envolve o mecanismo de eliminação bimolecular (E2) e como a estrutura do substrato afeta a velocidade dessa reação. Para resolver, vamos revisar (a) o mecanismo E2, (b) o efeito da substituição do carbono ligado ao halogênio e (c) a estabilidade dos alcenos formados.

Passo 2

No mecanismo E2 há uma única etapa concertada em que uma base forte abstrai um próton \beta ao mesmo tempo em que o grupo de saída (brometo) abandona o carbono \alpha. É fundamental que o hidrogênio e o bromo estejam em conformação antiperiplanar para maximizar a sobreposição dos orbitais. A energia de ativação depende da facilidade de abstração do \beta-hidrogênio e da qualidade do grupo de saída.

Passo 3

A reatividade em E2 cresce com o grau de substituição do carbono \alpha porque:
O carbono mais substituído estabiliza melhor o estado de transição via efeito indutivo e hiperconjugação; o grupo de saída sai mais facilmente de um centro mais saturado. Assim, haletos terciários reagem mais rápido que secundários, que por sua vez reagem mais rápido que primários, desde que haja hidrogênios \beta disponíveis.

Passo 4

Além disso, o produto alceno mais estável favorece a reação. Para cada substrato:
O 2-bromo- 2-metilpropano gera o alceno mais substituído (2-metilpropeno), de alta estabilidade.
O 2-bromobutano pode formar but-2-eno (mais estável) ou but-1-eno (menos estável), mas ainda assim dá produtos mais substituídos que o primário.
O 1-bromobutano só gera o but-1-eno, um alceno menos estabilizado.

Passo 5

Concluímos que a reatividade em E2 decresce na ordem: 2-bromo- 2-metilpropano > 2-bromobutano > 1-bromobutano

Resposta

2-bromo- 2-metilpropano > 2-bromobutano > 1-bromobutano

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