Complete as reações abaixo indicando o produto principal e o mecanismo:
c) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}+\mathrm{SH}^{-}(em solvente polar aprótico)

Passo 1

O enunciado pede a reação de substituição nucleofílica entre o brometo de n-propila, \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}, e o ânion tiolato, \mathrm{SH}^-, em solvente polar aprótico. O conteúdo envolvido é reação de substituição nucleofílica do tipo SN2, pois temos um nucleófilo forte e um substrato primário num meio que não solvate fortemente o ânion.

Passo 2

Em solvente polar aprótico o ânion \mathrm{SH}^- permanece “livre” e muito nucleofílico. O substrato é primário e não há condições para formação de carbocátion estável, logo o caminho preferencial é SN2, em que o nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo de forma concertada.

Passo 3

No mecanismo SN2 ocorre um ataque de retaguarda (backside attack) do enxofre sobre o carbono portador de bromo, num único passo concertado:
\mathrm{SH}^- + \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Br} \;\longrightarrow\; [\text{estado de transição}] \;\longrightarrow\; \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{SH} + \mathrm{Br}^-çã
Isso gera inversão de configuração se o carbono fosse quiral; aqui, é primário, então forma-se diretamente o produto.

Passo 4

O produto principal é o tiol correspondente, o 1-propanotiol, representado por \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{SH}, e o mecanismo é SN2.

Resposta

O produto principal é \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{SH} e o mecanismo é SN2.

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