Entre NaI em acetona e
em etanol, qual solução você utilizaria para identificar se um haleto reage por SN1 ou SN2? Explique.
Passo 1
O enunciado pergunta como distinguir se um haleto de alquila reage via mecanismo
ou
usando duas soluções-testes diferentes:
em acetona e
em etanol. Para responder, vamos lembrar das características de cada mecanismo e de cada meio reacional.
Passo 2
Mecanismo
exige um bom nucleófilo livre em meio polar aprótico, pois nesse mecanismo a força do nucleófilo é determinante para o ataque e substituição em uma só etapa. A mistura
em acetona é clássica: a acetona não solvatiza fortemente
, que permanece nucleófilo forte e ataca haletos primários ou secundários via
. Além disso, se o haleto de partida for
ou
, forma-se
e precipita
. Esse precedente de precipitação indica ocorrência de
.
Passo 3
Mecanismo
favorece meios polares proticos, que estabilizam carbocátion intermediário e íon de saída. A solução de
em etanol funciona bem: o etanol (protico) solvatiza o carbocátion e o íon nitrato favorece a dissociação de
e
. Se o haleto formar carbocátion, o ânion
sai, une-se a
e precipita
. A formação do precipitado
ou
indica que houve etapa unimolecular, típica de
.
Passo 4
Na prática, para testar um haleto
:
• Adiciona-se primeiro em acetona. Se aparecer turbidez ou precipitado de
, concluímos que há
.
• Se não houver reação em acetona, adiciona-se em etanol. Se formar precipitado de
, o haleto reage via
.
• Adiciona-se primeiro
• Se não houver reação em acetona, adiciona-se
Resposta
Eu utilizaria
em acetona para detectar reações via
(formação de precipitado
) e
em etanol para detectar reações via
(formação de precipitado
).