Entre NaI em acetona e \mathrm{AgNO}_{3} em etanol, qual solução você utilizaria para identificar se um haleto reage por SN1 ou SN2? Explique.

Passo 1

O enunciado pergunta como distinguir se um haleto de alquila reage via mecanismo \mathrm{S_N1} ou \mathrm{S_N2} usando duas soluções-testes diferentes: \mathrm{NaI} em acetona e \mathrm{AgNO}_3 em etanol. Para responder, vamos lembrar das características de cada mecanismo e de cada meio reacional.

Passo 2

Mecanismo \mathrm{S_N2} exige um bom nucleófilo livre em meio polar aprótico, pois nesse mecanismo a força do nucleófilo é determinante para o ataque e substituição em uma só etapa. A mistura \mathrm{NaI} em acetona é clássica: a acetona não solvatiza fortemente \mathrm{I^-}, que permanece nucleófilo forte e ataca haletos primários ou secundários via \mathrm{S_N2}. Além disso, se o haleto de partida for \mathrm{R–X} \mathrm{X}=\mathrm{Cl} ou \mathrm{Br}, forma-se \mathrm{R–I} e precipita \mathrm{NaX}. Esse precedente de precipitação indica ocorrência de \mathrm{S_N2}.

Passo 3

Mecanismo \mathrm{S_N1} favorece meios polares proticos, que estabilizam carbocátion intermediário e íon de saída. A solução de \mathrm{AgNO}_3 em etanol funciona bem: o etanol (protico) solvatiza o carbocátion e o íon nitrato favorece a dissociação de \mathrm{Ag^+} e \mathrm{NO_3^-}. Se o haleto formar carbocátion, o ânion \mathrm{X^-} sai, une-se a \mathrm{Ag^+} e precipita \mathrm{AgX}. A formação do precipitado \mathrm{AgCl} ou \mathrm{AgBr} indica que houve etapa unimolecular, típica de \mathrm{S_N1}.

Passo 4

Na prática, para testar um haleto \mathrm{R–X}:
• Adiciona-se primeiro \mathrm{NaI} em acetona. Se aparecer turbidez ou precipitado de \mathrm{NaX}, concluímos que há \mathrm{S_N2}.
• Se não houver reação em acetona, adiciona-se \mathrm{AgNO}_3 em etanol. Se formar precipitado de \mathrm{AgX}, o haleto reage via \mathrm{S_N1}.

Resposta

Eu utilizaria \mathrm{NaI} em acetona para detectar reações via \mathrm{S_N2} (formação de precipitado \mathrm{NaX}) e \mathrm{AgNO}_3 em etanol para detectar reações via \mathrm{S_N1} (formação de precipitado \mathrm{AgX}).

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