Complete as reações abaixo indicando o produto principal e o mecanismo:
a) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}+\mathrm{OH}^{-}

Passo 1

O enunciado pede para reagir o haleto de alquila primário \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{Br} com o nucleófilo/base hidróxido \mathrm{OH}^-, identificando o produto principal e o mecanismo predominante. O tema é reações de substituição nucleofílica (SN1 vs SN2).

Passo 2

Como o substrato é um haleto de alquila primário e o reagente é um nucleófilo forte e base moderada \mathrm{OH}^-, a via favorecida é a substituição nucleofílica bimolecular, ou seja, SN2. Em SN1 precisaríamos de um carbocátion estável (o que não acontece em primários) e em E2 competiriam maiores bases e substratos mais impedidos.

Passo 3

No mecanismo SN2 ocorre um ataque do nucleófilo ao mesmo tempo em que o grupo de saída se destaca. Esquematicamente:
\mathrm{OH}^- \;\xrightarrow{\text{ataque atrás}}\; \underbrace{\begin{matrix} \overset{\delta^-}{\mathrm{O}} & \quad & \mathrm{C} & \quad & \mathrm{Br} \\[-0.3em] \quad\diagdown & & | & & \diagup\quad \\[-0.3em] \mathrm{H} & -- & \mathrm{C} & -- & \mathrm{H} \end{matrix}}_{\text{estado de transição pentacoordenado}} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} \;+\; \mathrm{Br}^-áçã]

Passo 4

O produto principal é o álcool de cadeia etílica, ou seja, etanol, \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}. A saída de \mathrm{Br}^- é concomitante ao ataque de \mathrm{OH}^-, caracterizando o mecanismo SN2.

Resposta

Produto principal: etanol, \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}.
Mecanismo: substituição nucleofílica bimolecular (SN2), com ataque de \mathrm{OH}^- e saída simultânea de \mathrm{Br}^-.

Exercícios relacionados