Complete as reações a seguir e indique o nome do produto formado:
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}+1 \mathrm{H}_{2} \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} A \mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado dá a reação de uma alceno com uma molécula de hidrogénio sob aquecimento e catalisador de níquel, e pede para completar a reação e indicar o nome do produto. Informações dadas:
\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} + 1\\ \mathrm{H}_{2} \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} A\\ \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}.
Ou seja: reagente inicial é o alceno com fórmula estrutural \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} (propeno) e as condições são \mathrm{H}_2, catalisador \mathrm{Ni} e aquecimento ( \Delta). A tarefa: completar mostrando o produto A e dar o nome desse produto.

Passo 2

Primeiro vamos escrever a equação molecular balanceada. Contagem de átomos do reagente:
a molécula \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} tem fórmula molecular \mathrm{C}_3\mathrm{H}_6. Adicionando \mathrm{H}_2 (uma molécula de hidrogénio) temos:
\mathrm{C}_3\mathrm{H}_6 + \mathrm{H}_2 \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} \text{produto}
Somando os hidrogénios: 6 + 2 = 8, logo a fórmula do produto é \mathrm{C}_3\mathrm{H}_8.

Passo 3

Explicação didática do processo (o que acontece na prova):
  • A reação descrita é uma hidrogenação catalítica de um alceno: adiciona-se \mathrm{H}_2 à ligação dupla \mathrm{C}=\mathrm{C} para formar uma ligação simples \mathrm{C}-\mathrm{C}.
  • O catalisador de níquel ( \mathrm{Ni}) serve para “quebrar” a molécula de \mathrm{H}_2 em átomos de hidrogénio adsorvidos e também para aproximar o alceno da superfície metálica; assim os dois átomos de hidrogénio são transferidos ao alceno.
  • Mecanismo simplificado (passos conceptuais, não com todas as setas mecânicas): adsorção de \mathrm{H}_2 e dissociação em 2 H· sobre \mathrm{Ni}; adsorção do alceno; transferência sin (ambos ao mesmo lado) de dois H aos carbonos da dupla ligação; desorção do alcano formado.

Passo 4

Aplicando isso ao nosso alceno:
a ligação dupla entre o segundo e terceiro carbono ( \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2) recebe um hidrogénio em cada carbono, convertendo \mathrm{C}_3\mathrm{H}_6 em \mathrm{C}_3\mathrm{H}_8. Estruturalmente:
\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} + \mathrm{H}_{2} \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
Não há questão de regiochemystry complicada aqui: qualquer adição de \mathrm{H}_2 à dupla gera o mesmo alcano linear.

Passo 5

Nome do produto:
  • Fórmula estrutural do produto A: \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}.
  • Nome IUPAC: propano.
    Comentário final de prova: basta reconhecer que hidrogenação de um alceno dá um alcano correspondente (saturação da dupla ligação), e escrever a fórmula e o nome do alcano.

Resposta

\mathrm{A}=\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
Propano

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