O composto abaixo é conhecido como cadaverina. O seu nome oficial (IUPAC) é:
a. Pentano-1,5-diamina
b. Pentilamina
c. Ciclopentilamina
d. Butano-1,4-diamina
Passo 1
O enunciado dá a estrutura em SMILES:
e pede o nome IUPAC entre as alternativas:
a.
b.
c.
d.
Informações relevantes fornecidas: a cadeia é representada por (SMILES) e as opções apresentam nomes com diferentes números de carbonos e tipos de amina.
a.
b.
c.
d.
Informações relevantes fornecidas: a cadeia é representada por
Passo 2
Interpretar o SMILES passo a passo (como ler SMILES):
significa que há um átomo de nitrogênio ligado a uma sequência linear de carbonos e outro nitrogênio no final. Escrevendo mais explicitamente a estrutura temos
Explicação didática: cada letra
no SMILES representa um grupo metileno
quando está no meio da cadeia; os
terminais indicam grupos amino em cada extremidade. Note que contei os carbonos na sequência: existem cinco
ligados em cadeia.
Passo 3
Determinar a cadeia principal (regra básica de nomenclatura): a cadeia principal é a sequência contínua de carbonos mais longa. Aqui a sequência contínua de carbonos tem exatamente
átomos de carbono, logo a hidrocarboneto pai é pentano (pent- = 5 carbonos). Ensino rápido: se a cadeia tivesse
carbonos o pai seria butano, se
seria hexano, etc.
Passo 4
Identificar e numerar os grupos funcionais (regra do menor locante para aminas): temos dois grupos amino nas extremidades da cadeia. Ao numerar os carbonos da cadeia de um extremo para outro obtemos locantes para os grupos amino iguais a
e
. A regra para numerar é escolher a numeração que dê os menores números possíveis aos grupos funcionais de maior prioridade; neste caso a molécula é simétrica, então os locantes serão
e
de qualquer lado. Portanto os grupos funcionais são aminas nos carbonos
e
.
Passo 5
Formar o nome IUPAC completo: o hidrocarboneto pai é pentano e há duas aminas — para múltiplas aminas usamos o prefixo
ou indicamos como
com locantes. O nome sistemático é então
Explicação do porquê as outras alternativas estão erradas, rapidamente:
é uma amina primária com apenas um grupo amino em uma cadeia pentílica (só um
),
teria um anel ciclopentano ligado a uma amina (não é o caso, aqui é cadeia linear), e
tem apenas 4 carbonos (essa é a putrescina), mas nossa cadeia tem 5 carbonos.
Passo 6
Conclusão: a IUPAC correta corresponde à alternativa que nomeia corretamente a cadeia de
carbonos com aminas nas posições
e
, isto é a alternativa (a).
Resposta
a.