Qual o composto de cada par abaixo sofre reação de E2 mais rapidamente?
ou
Passo 1
O enunciado pergunta: qual dos dois compostos sofre reação de eliminação E2 mais rapidamente?
Os compostos dados são:
e
.
Informações relevantes do enunciado (tudo o que temos):
Os compostos dados são:
Informações relevantes do enunciado (tudo o que temos):
- Ambos têm um átomo de cloro (
) que pode sair como grupo de saída numa reação de eliminação E2. - Não foi informado qual base está presente, então assumiremos a situação genérica de uma base forte (condição típica para E2).
- Temos que comparar as estruturas e determinar qual delas favorece mais a via E2 (ou seja, qual dará taxa maior de eliminação).
Passo 2
O que é E2 e o que determina a velocidade (explicação didática):
- E2 é uma reação de eliminação bimolecular, concertada: em um único passo a base tira um hidrogênio
e simultaneamente o grupo de saída ( ) sai, formando uma dupla ligação. - A lei de velocidade típica pode ser escrita como
. Aqui é a velocidade, é a constante de velocidade, é a concentração do haleto e a concentração da base. - Fatores que influenciam a taxa de E2 (vou explicar cada um):
- Grau do carbono ligado ao halogênio: em geral, para E2 com base forte a reatividade segue aproximadamente
. Isso acontece porque transição para um alceno mais substituído é energeticamente mais favorável (alquenos mais substituídos são mais estáveis), e a topologia do substrato favorece a remoção de H . - Estabilidade do alceno formado (regra de Zaitsev): alkenos mais substituídos são mais estáveis; formar um alceno mais estável diminui a energia de ativação e acelera E2.
- Acessibilidade dos hidrogênios
e requisito geométrico (antiperiplanar): para E2 concertado, o H e o grupo de saída idealmente devem estar em orientação antiperiplanar; se essa conformação não é acessível facilmente, a eliminação pode ser mais lenta. - Estericidade/impedimento: se a base for muito volumosa, reações de substituição (SN2) diminuem e E2 pode favorecer; mas aqui comparamos substratos, então impedimento no sítio reativo pode alterar a facilidade do ataque da base ao H
.
- Grau do carbono ligado ao halogênio: em geral, para E2 com base forte a reatividade segue aproximadamente
- Conclusão prática: para base forte e substratos do tipo haleto de alquila simples, um carbono que seja secundário costuma eliminar mais rápido que um primário porque leva a um alceno mais substituído (mais estável) e porque a reação E2 é termodinamicamente e cineticamente favorecida.
Passo 3
Análise detalhada do composto A:
- Vamos nomear para ficar claro: chamo de A =
. - Qual o tipo do carbono ligado ao
? Esse carbono é ligado a dois carbonos (um é o carbono secundário do grupo isopropil e o outro é um grupo metila), portanto é um carbono secundário — ou seja, é um haleto secundário. - Quais hidrogênios
existem? Os carbonos adjacentes (à esquerda o carbono do grupo isopropil que é com 1 H; à direita o grupo metila com 3 H) têm hidrogênios disponíveis para serem removidos pela base. Assim existem rotas para formar dois alcenos possíveis. - Qual o alceno mais estável que pode ser formado (Zaitsev)? Se a base remove o H do carbono isopropílico (à esquerda), forma-se uma dupla ligação entre esses dois carbonos gerando um alceno internamente substituído. Esse alceno será altamente substituído (na verdade tende a ser um alceno tri-substituído), que é relativamente estável. Se a base remove H da direita (metila), formaria um alceno menos substituído (mais terminal) e menos estável. Portanto a eliminação preferencial produzirá o alceno mais substituído (Zaitsev), que é energeticamente favorável.
- Conclusão sobre A: é um haleto secundário com hidrogênios
que podem levar à formação de um alceno internamente substituído e estável — isso tende a tornar a E2 rápida.
Passo 4
Análise detalhada do composto B:
- Nomeio B =
. - O carbono ligado ao
aqui é terminal (é um ), logo é um haleto primário. - Quais hidrogênios
existem? O único carbono adjacente com hidrogênios é o ao lado, que tem 2 H disponíveis; eliminando um H aí forma-se uma dupla ligação terminal entre esse e o carbono que tinha o . Esse alceno resultante será um alceno terminal pouco substituído (monosubstituído ou, no máximo, menos substituído que o formado por A). - Para um haleto primário, em presença de uma base pequena e forte a reação competitiva típica é SN2; E2 em primários só é favorecida com bases muito volumosas ou condições específicas, e mesmo assim o alceno formado é menos estável.
- Conclusão sobre B: sendo primário, B é menos propenso a sofrer E2 rapidamente nas condições típicas — a formação de um alceno menos substituído e a menor estabilidade do estado de transição torna a taxa menor comparada a um haleto secundário.
Passo 5
Comparação direta e conclusão com justificativas passo a passo (didático e com empatia):
- Recapitulando em palavras simples: A é um haleto secundário que pode formar um alceno internalmente substituído (mais estável); B é um haleto primário que só gera um alceno terminal pouco substituído. Reações E2 favorecem formação de alcenos mais substituídos (Zaitsev) e costumam ser mais rápidas em haletos secundários (e ainda mais em terciários) do que em primários, quando a base é forte.
- Geometria antiperiplanar: ambos têm hidrogênios
acessíveis, então o requisito geométrico não impede A; além disso, a conformação necessária para A normalmente é facilmente alcançável, permitindo E2 eficiente. - Estericidade: A tem mais substituintes na vizinhança (é mais “fora”/volumoso), mas isso não desfavorece E2 aqui — na verdade para E2 uma certa promoção pelo maior caráter de eliminação do que substituição ocorre; B, por ser primário, tende a preferir substituição se a base/nucleófilo for pequena, o que torna a via E2 menos observada/rápida.
- Portanto, considerando tudo isso, o composto que sofrerá E2 mais rapidamente é o haleto secundário:
.