Que composto, de cada par, é o nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico:
ou
Passo 1
Beleza, então a pergunta é: em um solvente polar aprótico, quem manda mais como nucleófilo, o ânion acetato
ou o metóxido
?
Conteúdo: vamos falar sobre nucleofilicidade em solventes polares apróticos, relação com basicidade e efeitos de ressonância.
Conteúdo: vamos falar sobre nucleofilicidade em solventes polares apróticos, relação com basicidade e efeitos de ressonância.
Passo 2
Antes de mais nada, o que é nucleófilo?
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que “ataca” um centro positivo ou pouco eletronegativo. Geralmente quanto mais básico, mais nucleófilo (num solvente onde todos se comportam parecido).
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que “ataca” um centro positivo ou pouco eletronegativo. Geralmente quanto mais básico, mais nucleófilo (num solvente onde todos se comportam parecido).
Passo 3
O que significa solvente polar aprótico?
– Polar: boa constante dielétrica, separa cargas.
– Aprótico: não tem H ligado a O ou N, logo não faz ligação de hidrogênio forte com ânions.
Resultado: ânions ficam menos “enjaulados” por solvente, e sua nucleofilicidade acaba seguindo de perto sua basicidade.
– Polar: boa constante dielétrica, separa cargas.
– Aprótico: não tem H ligado a O ou N, logo não faz ligação de hidrogênio forte com ânions.
Resultado: ânions ficam menos “enjaulados” por solvente, e sua nucleofilicidade acaba seguindo de perto sua basicidade.
Passo 4
Comparando basicidades:
– Metanol ( ) tem pKa ≈ 16 → seu ânion
é bem básico.
– Ácido acético ( ) tem pKa ≈ 4,8 →
é muito menos básico.
Além disso, tem carga distribuída por ressonância (duas estruturas-limite), o que estabiliza a carga negativa e reduz seu ânimos de atacar.
– Metanol (
– Ácido acético (
Além disso,
Passo 5
No polar aprótico, sem solvation forte, quem segue mais a basicidade? Metóxido! Ele é mais duro e localizado, mais disposto a atacar. O acetato, além de menos básico, está “delocalizado” pela ressonância, logo é um nucleófilo mais fraco.
Resposta
O nucleófilo mais forte em solvente polar aprótico é o íon metóxido,
.