Que composto, de cada par, é o nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico:
CH3 CO2 ^-ou CH3 O^-

Passo 1

Beleza, então a pergunta é: em um solvente polar aprótico, quem manda mais como nucleófilo, o ânion acetato CH3CO2^- ou o metóxido CH3O^-?
Conteúdo: vamos falar sobre nucleofilicidade em solventes polares apróticos, relação com basicidade e efeitos de ressonância.

Passo 2

Antes de mais nada, o que é nucleófilo?
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que “ataca” um centro positivo ou pouco eletronegativo. Geralmente quanto mais básico, mais nucleófilo (num solvente onde todos se comportam parecido).

Passo 3

O que significa solvente polar aprótico?
– Polar: boa constante dielétrica, separa cargas.
– Aprótico: não tem H ligado a O ou N, logo não faz ligação de hidrogênio forte com ânions.
Resultado: ânions ficam menos “enjaulados” por solvente, e sua nucleofilicidade acaba seguindo de perto sua basicidade.

Passo 4

Comparando basicidades:
– Metanol ( CH3OH) tem pKa ≈ 16 → seu ânion CH3O^- é bem básico.
– Ácido acético ( CH3CO2H) tem pKa ≈ 4,8 → CH3CO2^- é muito menos básico.
Além disso, CH3CO2^- tem carga distribuída por ressonância (duas estruturas-limite), o que estabiliza a carga negativa e reduz seu ânimos de atacar.

Passo 5

No polar aprótico, sem solvation forte, quem segue mais a basicidade? Metóxido! Ele é mais duro e localizado, mais disposto a atacar. O acetato, além de menos básico, está “delocalizado” pela ressonância, logo é um nucleófilo mais fraco.

Resposta

O nucleófilo mais forte em solvente polar aprótico é o íon metóxido, CH3O^-.

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