Que composto, de cada par, é o nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico:
ou
Passo 1
Beleza, a questão é: “Em um solvente polar aprótico, qual átomo de cada par é o nucleófilo mais forte:
ou
?”
Isso cai em Química Orgânica, no tópico de nucleofilicidade e efeito do solvente. Para resolver, a gente vai precisar entender o que é nucleófilo, como solventes polares apróticos afetam a nucleofilicidade e comparar a basicidade (que está ligada à força do nucleófilo) de versus
.
Isso cai em Química Orgânica, no tópico de nucleofilicidade e efeito do solvente. Para resolver, a gente vai precisar entender o que é nucleófilo, como solventes polares apróticos afetam a nucleofilicidade e comparar a basicidade (que está ligada à força do nucleófilo) de
Passo 2
Primeiro, lembra que nucleófilo é espécie que doa par de elétrons pra atacar um átomo carregado positivamente. Quanto “mais básico” (mais disposto a doar elétrons) um íon ou molécula for, geralmente mais forte é como nucleófilo, desde que o solvente não interfira muito.
Passo 3
Agora, o lance do solvente polar aprótico: ele tem polos (é bem polar) mas não tem hidrogênios ácidos para formar ligações de hidrogênio fortes com o nucleófilo. Isso significa que, diferentemente do polar prótico (tipo
, álcool etc.), ele não “abraça” tanto o nucleófilo. Menos solvatação = nucleófilo mais “livre” para atacar.
Passo 4
Em solvente polar aprótico, a nucleofilicidade segue de perto a basicidade. Qual é a basicidade de
versus
?
-
conjugada base: -
conjugada base:
O valor de pKa da reação
é cerca de 15,7.
O valor de pKa da reação é cerca de 7,0 (para o 1º H).
O valor de pKa da reação
Mas cuidado: quanto maior pKa do ácido, mais fraca é a tendência de liberar prótons e mais forte é sua base conjugada.
- Ácido
pKa = 15,7 → base conjugada é mais forte. - Ácido
pKa = 7,0 → base conjugada é mais fraca que .
Passo 5
Então, em solvente polar aprótico, quem é o nucleófilo mais forte? Aquele com base conjugada mais forte:
(vinda de
) ganha de
(vinda de
).
Resposta
O nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico é
(ou mais precisamente
, base conjugada da água).