Que composto, de cada par, é o nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico:
H2 O ou H2 S

Passo 1

Beleza, a questão é: “Em um solvente polar aprótico, qual átomo de cada par é o nucleófilo mais forte: H2O ou H2S?”
Isso cai em Química Orgânica, no tópico de nucleofilicidade e efeito do solvente. Para resolver, a gente vai precisar entender o que é nucleófilo, como solventes polares apróticos afetam a nucleofilicidade e comparar a basicidade (que está ligada à força do nucleófilo) de H2O versus H2S.

Passo 2

Primeiro, lembra que nucleófilo é espécie que doa par de elétrons pra atacar um átomo carregado positivamente. Quanto “mais básico” (mais disposto a doar elétrons) um íon ou molécula for, geralmente mais forte é como nucleófilo, desde que o solvente não interfira muito.

Passo 3

Agora, o lance do solvente polar aprótico: ele tem polos (é bem polar) mas não tem hidrogênios ácidos para formar ligações de hidrogênio fortes com o nucleófilo. Isso significa que, diferentemente do polar prótico (tipo H2O, álcool etc.), ele não “abraça” tanto o nucleófilo. Menos solvatação = nucleófilo mais “livre” para atacar.

Passo 4

Em solvente polar aprótico, a nucleofilicidade segue de perto a basicidade. Qual é a basicidade de H2O versus H2S?
  • H2O conjugada base: OH^-
  • H2S conjugada base: HS^-
O valor de pKa da reação H2O <=ftharpoons OH^- + H^+ é cerca de 15,7.
O valor de pKa da reação H2S <=ftharpoons HS^- + H^+ é cerca de 7,0 (para o 1º H).
Mas cuidado: quanto maior pKa do ácido, mais fraca é a tendência de liberar prótons e mais forte é sua base conjugada.
  • Ácido H2O pKa = 15,7 → base conjugada OH^- é mais forte.
  • Ácido H2S pKa = 7,0 → base conjugada HS^- é mais fraca que OH^-.

Passo 5

Então, em solvente polar aprótico, quem é o nucleófilo mais forte? Aquele com base conjugada mais forte: OH^- (vinda de H2O) ganha de HS^- (vinda de H2S).

Resposta

O nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico é H2O (ou mais precisamente OH^-, base conjugada da água).

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