Qual é a base mais forte: RO^-ou RS^-? Qual é o melhor nucleófilo em uma solução aquosa?

Passo 1

Beleza, mandou bem na pergunta! A gente tem que comparar duas espécies: o ânion alcóxido (RO⁻) e o ânion tiólato (RS⁻).
Conteúdo: força de base e nucleofilicidade em solução aquosa.
O que vamos precisar:
  • Entender pKa dos ácidos conjugados (ROH e RSH) pra comparar força de base.
  • Entender como solvente prótico (água) afeta nucleofilicidade (efeito de solvatação e polarizabilidade).

Passo 2

Comparando força de base:
  1. Base é quem aceita próton. Quanto mais “quiser” pegar H⁺, mais forte é.
  2. A teoria do pKa diz: ácido forte → pKa baixo → base conjugada fraca; ácido fraco → pKa alto → base conjugada forte.
  3. Tipicamente pKa de RSH ≈ 10, pKa de ROH ≈ 16.
  4. Como RSH é mais “ácido” (pKa menor), o seu conjugado RS⁻ é uma base mais fraca. Já ROH é menos ácido, então RO⁻ é uma base mais forte.

Passo 3

Entendendo nucleofilicidade em água:
  1. Nucleófilo é quem ataca centros eletrofílicos com seu par de elétrons.
  2. Em solvente prótico (água), íons muito pequenos e muito eletronegativos (tipo RO⁻) se “solvatam” fortemente: as moléculas de água grudam no ânion via ligação de hidrogênio e acabam “escondendo” os elétrons livres.
  3. RS⁻ é maior e mais polarizável que RO⁻, além de ser menos eletronegativo, então se solva menos fortemente. Isso faz o par de elétrons do enxofre ficar “mais disponível” para atacar outras moléculas.
  4. Conclusão: embora seja base mais fraca, RS⁻ é nucleófilo melhor em água por sofrer menos solvatação e ter maior polarizabilidade.

Resposta

Base mais forte: RO⁻
Melhor nucleófilo em solução aquosa: RS⁻

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