Você esperaria que a reação do brometo de propila com o cianeto de sódio ( NaCN ), fosse mais rápida na DMF ou etanol? Explique. Escreva a reação.
Passo 1
Beleza, então o enunciado pergunta: comparando a reação de brometo de propila (1-bromopropano) com NaCN, em qual solvente ela vai rolar mais rápido – DMF (um solvente aprótico) ou etanol (um solvente prótico)? O conteúdo aqui é SN2 e o que vamos precisar entender é como o tipo de solvente afeta a velocidade de uma reação SN2.
Passo 2
Primeiro, lembra da reação SN2? É uma substituição nucleofílica do tipo “2” (bimolecular), onde o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo de saída (Br⁻) num passo só, invertendo a configuração desse carbono. A velocidade depende de dois caras: do nucleófilo (CN⁻) e do substrato (R–Br).
Passo 3
Agora, sobre solventes:
- Solventes próticos (como etanol) têm H ligados a O ou N e formam pontes de hidrogênio com nucleófilos, “engessando” o nucleófilo e deixando-o menos disponível para atacar.
- Solventes apróticos polares (como DMF) não formam essas pontes de hidrogênio fortes com o ânion CN⁻, então o nucleófilo fica mais “livre” e mais veloz para atacar o carbono.
Passo 4
Juntando tudo: em etanol o CN⁻ fica parcialmente “preso” por ligações de hidrogênio, diminuindo sua reatividade. Em DMF ele fica solto e forte. Logo, a reação SN2 é mais rápida em DMF.
Resposta
A reação ocorre mais rápido em DMF.
Equação da reação:
Equação da reação: