Você esperaria que a reação do brometo de propila com o cianeto de sódio ( NaCN ), fosse mais rápida na DMF ou etanol? Explique. Escreva a reação.

Passo 1

Beleza, então o enunciado pergunta: comparando a reação de brometo de propila (1-bromopropano) com NaCN, em qual solvente ela vai rolar mais rápido – DMF (um solvente aprótico) ou etanol (um solvente prótico)? O conteúdo aqui é SN2 e o que vamos precisar entender é como o tipo de solvente afeta a velocidade de uma reação SN2.

Passo 2

Primeiro, lembra da reação SN2? É uma substituição nucleofílica do tipo “2” (bimolecular), onde o nucleófilo ataca o carbono ligado ao grupo de saída (Br⁻) num passo só, invertendo a configuração desse carbono. A velocidade depende de dois caras: do nucleófilo (CN⁻) e do substrato (R–Br).

Passo 3

Agora, sobre solventes:
  • Solventes próticos (como etanol) têm H ligados a O ou N e formam pontes de hidrogênio com nucleófilos, “engessando” o nucleófilo e deixando-o menos disponível para atacar.
  • Solventes apróticos polares (como DMF) não formam essas pontes de hidrogênio fortes com o ânion CN⁻, então o nucleófilo fica mais “livre” e mais veloz para atacar o carbono.

Passo 4

Juntando tudo: em etanol o CN⁻ fica parcialmente “preso” por ligações de hidrogênio, diminuindo sua reatividade. Em DMF ele fica solto e forte. Logo, a reação SN2 é mais rápida em DMF.

Resposta

A reação ocorre mais rápido em DMF.
Equação da reação:
CH3CH2CH2Br ;+;NaCN ;longrightarrow; CH3CH2CH2CN ;+;NaBr

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