O composto descrito a seguir possui propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes à da aspirina. Proponha reações para sua síntese:
NH2OOH
Salicilamida

Passo 1

O enunciado pede a síntese da salicylamida, que é a 2-hidroxibenzamida. O ponto chave é converter o grupo carboxila orto à fenol de ácido salicílico em um grupo amida. Para isso vamos usar duas reações clássicas de química orgânica de funcionalização de ácidos carboxílicos: primeiro a conversão em cloreto de ácido e depois a reação de aminólise desse cloreto para formar a amida.

Passo 2

Transformação do ácido salicílico em cloreto de 2-hidroxibenzoíla. Nesse passo usamos tiofilise de reagente que converte –COOH em –COCl:
\text{ácido salicílico} + \text{SOCl}_{2} \longrightarrow \text{2-hidroxibenzoyl chloride} + \text{SO}_{2} + \text{HCl}áí
Mecanismo resumido: o enxofre do \text{SOCl}_{2} ativa o oxigênio da carboxila, forma-se um intermediário clorossulfônico e, após eliminação de \text{SO}_{2} e \text{HCl}, obtém-se o cloreto de ácido.

Passo 3

Aminólise do cloreto de ácido para formar a amida. O cloreto de ácido reage com amônia, via ataque nucleofílico no carbono carbonílico e posterior eliminação de \text{Cl}^-, gerando a amida:
\text{2-hidroxibenzoyl chloride} + 2\,\text{NH}_{3} \longrightarrow \text{salicylamida} + \text{NH}_{4}\text{Cl}
Detalhe: usa-se excesso leve de \text{NH}_{3} para neutralizar o \text{HCl} formado e assegurar o rendimento na amida.

Resposta

Esquema geral:
\text{2-hydroxibenzoic acid} \xrightarrow{\text{SOCl}_{2}} \text{2-hydroxibenzoyl chloride} \xrightarrow{\text{NH}_{3}} \text{salicylamide}

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