Liste os ésteres a seguir em ordem crescente de reatividade em reações de hidrólise:
a)
OO

b)
OON+OO-

c)
OOO

Passo 1

Resumo do enunciado: temos três ésteres do tipo aril-acetato e queremos ordená-los em ordem crescente de reatividade em hidrólise. O conteúdo envolvido é a estabilidade do grupo aromático que sai como fenóxido, pois a taxa de hidrólise de um éster aromático depende muito da capacidade de estabilizar a base conjugada (o arilfenóxido).

Passo 2

Identificamos os ésteres e seus respectivos grupos aromáticos que vão sair como fenóxido:
– a) fenil acetato \Rightarrow deixa sair fenol, com \mathrm{p}K_a\approx10.
– b) p-nitrofenil acetato \Rightarrow deixa sair p-nitrofenol, com \mathrm{p}K_a\approx7{,}15.
– c) p-metoxifenil acetato \Rightarrow deixa sair p-metoxifenol, com \mathrm{p}K_a\approx10{,}2.

Passo 3

Lembrando que quanto menor o \mathrm{p}K_a do ácido conjugado, mais estável é o ânion (fenóxido) e mais rápido é o passo de saída (lag leaving) na hidrólise, temos:
\mathrm{p}K_a(\text{p-nitrofenol})<\mathrm{p}K_a(\text{fenol})<\mathrm{p}K_a(\text{p-metoxifenol})
Logo a reatividade cresce na mesma ordem inversa dos \mathrm{p}K_a:
p-metoxifenil < fenil < p-nitrofenil.

Resposta

c < a < b

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