Liste os ésteres a seguir em ordem crescente de reatividade em reações de hidrólise:
a)
b)
c)
a)
b)
c)
Passo 1
Resumo do enunciado: temos três ésteres do tipo aril-acetato e queremos ordená-los em ordem crescente de reatividade em hidrólise. O conteúdo envolvido é a estabilidade do grupo aromático que sai como fenóxido, pois a taxa de hidrólise de um éster aromático depende muito da capacidade de estabilizar a base conjugada (o arilfenóxido).
Passo 2
Identificamos os ésteres e seus respectivos grupos aromáticos que vão sair como fenóxido:
– a) fenil acetato deixa sair fenol, com
.
– b) p-nitrofenil acetato deixa sair p-nitrofenol, com
.
– c) p-metoxifenil acetato deixa sair p-metoxifenol, com
.
– a) fenil acetato
– b) p-nitrofenil acetato
– c) p-metoxifenil acetato
Passo 3
Lembrando que quanto menor o
do ácido conjugado, mais estável é o ânion (fenóxido) e mais rápido é o passo de saída (lag leaving) na hidrólise, temos:
Logo a reatividade cresce na mesma ordem inversa dos
:
p-metoxifenil < fenil < p-nitrofenil.
p-metoxifenil < fenil < p-nitrofenil.
Resposta
c < a < b