O composto descrito a seguir possue propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes à da aspirina. Proponha reações para sua síntese:
Salicilato de fenila.
Passo 1
O enunciado pede a síntese do salicilato de fenila, que é o éster resultante da união do grupo carboxílico de 2-hidroxibenzoato (ácido salicílico) com o grupo hidroxila do fenol. O conteúdo envolvido é química orgânica, mais especificamente formação de ésteres via substituição nucleofílica de compostos de acila (cloretos de ácido) ou via esterificação de Fischer.
Passo 2
Ativação do ácido salicílico para torná-lo mais reativo à nucleofilia do fenol. Fazemos isso convertendo o grupo –COOH em cloreto de ácido usando tionilcloreto (
), de acordo com o mecanismo de formação de cloreto de acila:
Nesse passo, o oxigênio do carboxilato ataca enxofre de
, forma
que em seguida elimina
e
, liberando finalmente o cloreto de acila 2-hidroxibenzoílico.
Passo 3
Reação do cloreto de acila com fenol para formar o éster (salicilato de fenila). Em meio levemente básico ou em presença de piridina, o fenol em sua forma nucleófila ataca o carbono carbonílico do cloreto de acila, liberando
e gerando o éster:
Aqui ocorre uma substituição nucleofílica acílica clássica: o par de elétrons do oxigênio fenólico ataca o carbono do cloreto de acila, formando o éster e liberando íon cloreto, este neutralizado pela base (piridina).
Resposta
-
á í -