O composto descrito a seguir possue propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes à da aspirina. Proponha reações para sua síntese:
OOOH
Salicilato de fenila.

Passo 1

O enunciado pede a síntese do salicilato de fenila, que é o éster resultante da união do grupo carboxílico de 2-hidroxibenzoato (ácido salicílico) com o grupo hidroxila do fenol. O conteúdo envolvido é química orgânica, mais especificamente formação de ésteres via substituição nucleofílica de compostos de acila (cloretos de ácido) ou via esterificação de Fischer.

Passo 2

Ativação do ácido salicílico para torná-lo mais reativo à nucleofilia do fenol. Fazemos isso convertendo o grupo –COOH em cloreto de ácido usando tio­nil­cloreto ( \mathrm{SOCl_2}), de acordo com o mecanismo de formação de cloreto de acila:
\text{ácido salicílico} + \mathrm{SOCl_2} \;\longrightarrow\; \text{saliciloyl chloride} + \mathrm{SO_2} + \mathrm{HCl}áí
Nesse passo, o oxigênio do carboxilato ataca enxofre de \mathrm{SOCl_2}, forma \mathrm{–COSOCl} que em seguida elimina \mathrm{SO_2} e \mathrm{Cl}^-, liberando finalmente o cloreto de acila 2-hidroxibenzoílico.

Passo 3

Reação do cloreto de acila com fenol para formar o éster (salicilato de fenila). Em meio levemente básico ou em presença de piridina, o fenol em sua forma nucleófila ataca o carbono carbonílico do cloreto de acila, liberando \mathrm{Cl}^- e gerando o éster:
\text{saliciloyl chloride} + \text{fenol} \;\xrightarrow[\text{piridina}]{0–5\,^\circ\mathrm{C}}\; \text{salicilato de fenila} + \mathrm{HCl}
Aqui ocorre uma substituição nucleofílica acílica clássica: o par de elétrons do oxigênio fenólico ataca o carbono do cloreto de acila, formando o éster e liberando íon cloreto, este neutralizado pela base (piridina).

Resposta

  1. \displaystyle\text{ácido salicílico} + \mathrm{SOCl_2} \longrightarrow \text{saliciloyl chloride} + \mathrm{SO_2} + \mathrm{HCl}áí
  2. \displaystyle\text{saliciloyl chloride} + \text{fenol} \xrightarrow[\text{piridina}]{0–5\,^\circ\mathrm{C}} \text{salicilato de fenila} + \mathrm{HCl}

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