O composto \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{2} \mathrm{Cl}_{2} pode existir como 3 isômeros. Algum dos isômeros tem dipolo resultante?

Passo 1

O enunciado diz que o composto \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2}\mathrm{Cl}_{2} pode existir como três isômeros e pergunta se algum desses isômeros tem dipolo resultante. Informações relevantes dadas (ou implicadas):
  • Fórmula molecular: \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{2}\mathrm{Cl}_{2}.
  • Existem exatamente três isômeros possíveis: os dois isômeros geométricos da ligação dupla (cis e trans) e o isômero geminal (ambos os \mathrm{Cl} no mesmo carbono), geralmente chamados de:
    • \text{cis-1,2-dicloroeteno},
    • \text{trans-1,2-dicloroeteno},
    • \text{1,1-dicloroeteno} (também chamado vinilidenocloreto).
  • Pergunta a responder: “Algum dos isômeros tem dipolo resultante?” — ou seja, quais desses isômeros são polares (têm momento de dipolo molecular não nulo) e quais são apolares.

Passo 2

Conceito-chave que vamos usar (explicado passo a passo):
  • O que é dipolo de ligação? Quando dois átomos ligados têm eletronegatividades diferentes, a nuvem eletrônica fica deslocada em direção ao átomo mais eletronegativo; isso cria um vetor chamado dipolo de ligação apontando do átomo menos eletronegativo para o mais eletronegativo.
  • Momento dipolar molecular: é a soma vetorial (ou seja, considerando direção e sentido) de todos os dipolos de ligação da molécula. Se a soma vetorial for zero, a molécula é apolar; se não for zero, a molécula é polar.
  • Para somar dipolos usamos regras simples de vetores: vetores iguais em sentidos opostos se anulam; vetores na mesma direção se somam; dois vetores iguais com ângulo \theta entre eles têm resultado com magnitude R=2p\cos(\theta/2) (onde p é a magnitude de cada vetor). Não precisamos de valores numéricos exatos, apenas raciocinar sobre simetria e direção.

Passo 3

Geometria das moléculas envolvidas (informação importante para a soma vetorial):
  • Todas as estruturas são derivados de uma ligação dupla \mathrm{C}=\mathrm{C}. Cada carbono da dupla é sp^{2} e tem geometria trigonal plana ao redor dele; os substituintes ficam aproximadamente no mesmo plano e os ângulos ao redor de cada carbono são cerca de 120^\circ.
  • Nos isômeros 1,2 temos um \mathrm{Cl} ligado a cada carbono da dupla; “cis” coloca os dois \mathrm{Cl} do mesmo lado do plano da dupla e “trans” coloca em lados opostos. No isômero 1,1 ambos os \mathrm{Cl} estão ligados ao mesmo carbono, separados entre si por cerca de 120^\circ.

Passo 4

Análise do isômero \text{trans-1,2-dicloroeteno}:
  • Há duas ligações \mathrm{C}-\mathrm{Cl} de magnitudes iguais. Na configuração trans essas duas ligações estão aproximadamente em direções opostas em relação ao eixo da dupla (um \mathrm{Cl} de um lado, o outro \mathrm{Cl} do lado oposto).
  • Os dipolos \mathrm{C}\to\mathrm{Cl} são praticamente iguais em magnitude e apontam em sentidos opostos, portanto tendem a se anular. A simetria do arranjo leva à soma vetorial praticamente zero.
  • Conclusão parcial: \text{trans-1,2-dicloroeteno} é apolar (dipolo resultante nulo).

Passo 5

Análise do isômero \text{cis-1,2-dicloroeteno}:
  • Novamente existem duas ligações \mathrm{C}-\mathrm{Cl} de mesma magnitude, mas agora os dois \mathrm{Cl} estão do mesmo lado da dupla. Os vetores-dipolo das duas ligações têm componentes que se somam (não estão antagônicos).
  • Visualmente, as componentes transversais (perpendiculares ao eixo da dupla) somam, produzindo um vetor resultante diferente de zero. A simetria não permite cancelamento total porque as duas cargas negativas (nos \mathrm{Cl}) ficam do mesmo lado.
  • Conclusão parcial: \text{cis-1,2-dicloroeteno} tem dipolo resultante (é polar).

Passo 6

Análise do isômero \text{1,1-dicloroeteno} ( \mathrm{CCl}_{2}=\mathrm{CH}_{2}):
  • Neste caso ambos os \mathrm{Cl} estão ligados ao mesmo carbono sp^{2}. Os dois vetores \mathrm{C}\to\mathrm{Cl} são iguais em magnitude e separados por cerca de 120^\circ.
  • Usando a regra vetorial mencionada: se cada dipolo tem magnitude p e o ângulo entre eles é \theta=120^\circ, o resultado da soma dos dois é R = 2p\cos\!\left(\frac{120^\circ}{2}\right)=2p\cos(60^\circ)=2p\cdot\frac{1}{2}=p.Ou seja, a combinação dos dois dipolos de \mathrm{C}-\mathrm{Cl} gera um vetor não nulo (equivalente em magnitude a um dos dipolos individuais) apontando na direção bissetriz entre as duas ligações \mathrm{C}-\mathrm{Cl}.
  • Além disso, a presença dos dois \mathrm{Cl} torna o carbono geminal mais eletronegativo relativo ao outro carbono da dupla, de modo que existe também um componente de polaridade ao longo da ligação dupla que não cancela com nada de forma simétrica.
  • Conclusão parcial: a soma vetorial não é nula — portanto \text{1,1-dicloroeteno} é polar (tem dipolo resultante).

Passo 7

Resumo físico-intuitivo e reforço (para você lembrar na prova):
  • Sempre pense: desenhe as ligações polares como setas. Se houver uma simetria que coloque setas iguais em sentidos opostos, elas se anulam; caso contrário, haverá dipolo resultante.
  • Aplicando isso aqui: a configuração trans tem simetria que cancela dipolos; cis não cancela; o geminal (1,1) também não cancela porque as duas setas no mesmo átomo não se anulam — sua soma gera um único vetor não nulo.
  • Portanto dois dos três isômeros são polares e um é apolar.

Resposta

Sim. \text{cis-1,2-dicloroeteno} e \text{1,1-dicloroeteno} têm dipolo resultante (são polares); \text{trans-1,2-dicloroeteno} não tem dipolo resultante (é apolar).

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