Qual composto você esperaria ser o ácido mais forte? Explique sua resposta em cada exemplo (use o conceito sobre efeitos eletrônicos).
HCOOH ou CH 3 COOH
HCOOH ou CH 3 COOH
Passo 1
O enunciado pede para comparar a força ácida de dois ácidos carboxílicos, o ácido fórmico
e o ácido acético
, usando conceitos de efeitos eletrônicos. Para isso, vamos analisar a estabilidade das suas bases conjugadas (
e
) levando em conta ressonância e efeito indutivo.
Passo 2
Ambos os ânions, formiato
e acetato
, apresentam duas estruturas ressonantes equivalentes que distribuem igualmente a carga negativa entre os dois oxigênios. Logo, o efeito de estabilização por ressonância é praticamente o mesmo nos dois casos.
Passo 3
O que difere é o efeito indutivo do grupo ligado ao carbono do carboxilato. No ácido acético, o grupo
exerce efeito indutivo doador de elétrons (
), empurrando densidade eletrônica para o grupo carboxilato e tornando a base conjugada
menos estável. No ácido fórmico não há esse grupo doador (só há um átomo de hidrogênio, que não tem efeito indutivo significativo), portanto a base conjugada
é relativamente mais estável.
Passo 4
Como ácido mais forte é aquele que gera a base conjugada mais estável, concluímos que o ácido fórmico é mais ácido que o ácido acético. Essa conclusão fica ainda mais clara se compararmos os valores de
:
Menor
significa ácido mais forte.
Resposta
O ácido fórmico
é mais forte que o ácido acético
, pois sua base conjugada é menos desestabilizada pelo efeito indutivo doador de elétrons.