Qual dos compostos abaixo se apresenta como molécula quiral?
a) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COCOOH}
b) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{COOH}
c) \mathrm{HOCH}_{2} \mathrm{COOH}
d) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CHOHCOOH}
e) CHOCOOH

Passo 1

O que o enunciado pede: escolher qual dos compostos listados se apresenta como molécula quiral.
Os compostos fornecidos (vou repetir exatamente como estão no enunciado):
  • a) \mathrm{CH}_3\mathrm{COCOOH}
  • b) \mathrm{CH}_3\mathrm{OCH}_2\mathrm{COOH}
  • c) \mathrm{HOCH}_2\mathrm{COOH}
  • d) \mathrm{CH}_3\mathrm{CHOHCOOH}
  • e) \mathrm{CHOCOOH}
Informações relevantes dadas: apenas as fórmulas dos cinco compostos. Objetivo: identificar qual é quiral.

Passo 2

Conceito essencial (explicação didática e prática):
  • Uma molécula quiral é uma molécula que não é sobreponível com sua imagem no espelho — isto gera pares de enantiômeros (como mão direita e esquerda).
  • Critério prático muito usado em provas para moléculas orgânicas pequenas: procurar por um átomo de carbono tetraédrico (híbrido \mathrm{sp}^3) que esteja ligado a quatro grupos diferentes. Esse átomo chama-se centro estereogênico (ou carbono quirógeno). Se há pelo menos um carbono assim, a molécula é normalmente quiral (exceto casos especiais como compostos com plano de simetria que tornam o conjunto meso; não será o caso aqui).
  • Dicas práticas:
    • Carbono \mathrm{CH}_2 (dois H) não pode ser quirógeno.
    • Carbono \mathrm{CH}_3 (três H) não pode ser quirógeno.
    • Carbono com dupla ligação ( \mathrm{C}=\mathrm{O} ou \mathrm{C}=\mathrm{C}) é \mathrm{sp}^2 e não forma centro tetraédrico -> não é quirógeno.
    • Oxigênio com duas ligações (como em éteres ou álcoois) normalmente não é considerado centro rígido quirógeno nas moléculas simples estudadas em provas (inversões, lone pairs, etc.). Então focar em carbonos \mathrm{sp}^3 ligados a quatro substituintes distintos.

Passo 3

Análise do composto a) \mathrm{CH}_3\mathrm{COCOOH}.
Escrever a conectividade para visualizar:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{C(=O)}-\mathrm{C(=O)OH}.
  • O primeiro carbono é \mathrm{CH}_3 (três hidrogênios) → não pode ser centro quirógeno.
  • O carbono do meio é carbonila ( \mathrm{C=O}), é \mathrm{sp}^2 (trigonal planar) → não é centro quirógeno.
  • O carbono da carboxila ( \mathrm{COOH}) também é \mathrm{sp}^2 → não é quirógeno.
    Conclusão: nenhum carbono \mathrm{sp}^3 com quatro substituintes diferentes → a) é achiral.

Passo 4

Análise do composto b) \mathrm{CH}_3\mathrm{OCH}_2\mathrm{COOH}.
Conectividade:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{O}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{COOH}.
  • O carbono \mathrm{CH}_2 ligado ao oxigênio e ao grupo \mathrm{COOH} tem fórmula \mathrm{CH}_2 (dois hidrogênios iguais) → não pode ser quirógeno.
  • O oxigênio entre grupos é um heteroátomo; não conta aqui como um carbono quirógeno e normalmente não gera quiralidade em éteres simples por inversão dos pares isolados.
    Conclusão: b) é achiral.

Passo 5

Análise do composto c) \mathrm{HOCH}_2\mathrm{COOH} (ácido glicólico).
Conectividade:
\mathrm{HO}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{COOH}.
  • O carbono ligado ao \mathrm{OH} é \mathrm{CH}_2 (dois H iguais) → não é centro quirógeno.
    Conclusão: c) é achiral.

Passo 6

Análise do composto d) \mathrm{CH}_3\mathrm{CHOHCOOH} (ácido lático).
Conectividade:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH(OH)}-\mathrm{COOH}.
  • O carbono central é mostrado como \mathrm{CH(OH)}: ele está ligado a quatro substituintes distintos:
    1. um hidrogênio ( \mathrm{H}),
    2. um grupo hidroxila ( \mathrm{OH}),
    3. um grupo metila ( \mathrm{CH}_3),
    4. um grupo carboxila ( \mathrm{COOH}).
  • Esse carbono é \mathrm{sp}^3 (tetraédrico) e tem quatro substituintes diferentes → é um centro estereogênico.
    Portanto a molécula possui um centro quirógeno e é quiral. Na prática, o ácido lático existe como dois enantiômeros (R e S).

Passo 7

Análise do composto e) \mathrm{CHOCOOH} (escrito como \mathrm{CHO-COOH}, conhecido como ácido oxoacético ou glicóxico dependendo da nomenclatura).
Conectividade provável:
\mathrm{OHC}-\mathrm{COOH}\quad\text{(aldeído ligado ao grupo carboxila)}.í
  • O carbono do grupo aldeído ( \mathrm{CHO}) é \mathrm{sp}^2 (ligado a \mathrm{H}, a \mathrm{O} por dupla ligação e ao resto da cadeia) → não é tetraédrico.
  • O carbono do \mathrm{COOH} é também \mathrm{sp}^2.
    Conclusão: e) é achiral.

Passo 8

Resumo didático e dica de prova:
  • Sempre procure por carbonos tetraédricos ( \mathrm{sp}^3) que sejam \mathrm{C} com fórmula geral \mathrm{C}(\mathrm{A})(\mathrm{B})(\mathrm{C})(\mathrm{D}) onde \mathrm{A},\mathrm{B},\mathrm{C},\mathrm{D} são quatro grupos diferentes.
  • Desconfie de \mathrm{CH}_2 e \mathrm{CH}_3 (não são quirógenos) e de carbonos com dupla ligação (também não).
  • Exemplo rápido para treinar: \mathrm{CH}_3\mathrm{CH(OH)CH}_2\mathrm{CH}_3 (2-butanol) tem um carbono \mathrm{CH(OH)} ligado a \mathrm{CH}_3, \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3, \mathrm{OH} e \mathrm{H} → é quiral. Já \mathrm{CH}_3\mathrm{CH(OH)CH}_3 (2-propanol) tem dois \mathrm{CH}_3 iguais ligando ao carbono central → não é quiral.

Resposta

d) \mathrm{CH}_3\mathrm{CHOHCOOH}

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