Qual dos compostos abaixo se apresenta como molécula quiral?
a)
b)
c)
d)
e) CHOCOOH
a)
b)
c)
d)
e) CHOCOOH
Passo 1
O que o enunciado pede: escolher qual dos compostos listados se apresenta como molécula quiral.
Os compostos fornecidos (vou repetir exatamente como estão no enunciado):
- a)
- b)
- c)
- d)
- e)
Informações relevantes dadas: apenas as fórmulas dos cinco compostos. Objetivo: identificar qual é quiral.
Passo 2
Conceito essencial (explicação didática e prática):
- Uma molécula quiral é uma molécula que não é sobreponível com sua imagem no espelho — isto gera pares de enantiômeros (como mão direita e esquerda).
- Critério prático muito usado em provas para moléculas orgânicas pequenas: procurar por um átomo de carbono tetraédrico (híbrido
) que esteja ligado a quatro grupos diferentes. Esse átomo chama-se centro estereogênico (ou carbono quirógeno). Se há pelo menos um carbono assim, a molécula é normalmente quiral (exceto casos especiais como compostos com plano de simetria que tornam o conjunto meso; não será o caso aqui). - Dicas práticas:
- Carbono
(dois H) não pode ser quirógeno. - Carbono
(três H) não pode ser quirógeno. - Carbono com dupla ligação (
ou ) é e não forma centro tetraédrico -> não é quirógeno. - Oxigênio com duas ligações (como em éteres ou álcoois) normalmente não é considerado centro rígido quirógeno nas moléculas simples estudadas em provas (inversões, lone pairs, etc.). Então focar em carbonos
ligados a quatro substituintes distintos.
- Carbono
Passo 3
Análise do composto a)
.
Escrever a conectividade para visualizar:
- O primeiro carbono é
(três hidrogênios) → não pode ser centro quirógeno. - O carbono do meio é carbonila (
), é (trigonal planar) → não é centro quirógeno. - O carbono da carboxila (
) também é → não é quirógeno.
Conclusão: nenhum carbonocom quatro substituintes diferentes → a) é achiral.
Passo 4
Análise do composto b)
.
Conectividade:
- O carbono
ligado ao oxigênio e ao grupo tem fórmula (dois hidrogênios iguais) → não pode ser quirógeno. - O oxigênio entre grupos é um heteroátomo; não conta aqui como um carbono quirógeno e normalmente não gera quiralidade em éteres simples por inversão dos pares isolados.
Conclusão: b) é achiral.
Passo 5
Análise do composto c)
(ácido glicólico).
Conectividade:
- O carbono ligado ao
é (dois H iguais) → não é centro quirógeno.
Conclusão: c) é achiral.
Passo 6
Análise do composto d)
(ácido lático).
Conectividade:
- O carbono central é mostrado como
: ele está ligado a quatro substituintes distintos: - um hidrogênio (
), - um grupo hidroxila (
), - um grupo metila (
), - um grupo carboxila (
).
- um hidrogênio (
- Esse carbono é
(tetraédrico) e tem quatro substituintes diferentes → é um centro estereogênico.
Portanto a molécula possui um centro quirógeno e é quiral. Na prática, o ácido lático existe como dois enantiômeros (R e S).
Passo 7
Análise do composto e)
(escrito como
, conhecido como ácido oxoacético ou glicóxico dependendo da nomenclatura).
Conectividade provável:
- O carbono do grupo aldeído (
) é (ligado a , a por dupla ligação e ao resto da cadeia) → não é tetraédrico. - O carbono do
é também .
Conclusão: e) é achiral.
Passo 8
Resumo didático e dica de prova:
- Sempre procure por carbonos tetraédricos (
) que sejam com fórmula geral onde são quatro grupos diferentes. - Desconfie de
e (não são quirógenos) e de carbonos com dupla ligação (também não). - Exemplo rápido para treinar:
(2-butanol) tem um carbono ligado a , , e → é quiral. Já (2-propanol) tem dois iguais ligando ao carbono central → não é quiral.
Resposta
d)