Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando o anel na forma planar. Quais são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em cada composto meso.
cis-1,3-Diclorociclopentano e seu isômero trans
cis-1,3-Diclorociclopentano e seu isômero trans
Passo 1
O que o enunciado pede e os dados que temos:
- Desenhar as estruturas de (i) cis-
-diclorociclopentano e (ii) trans- -diclorociclopentano, representando o anel na forma planar (um pentágono plano com vértices numerados). - Determinar quais são quirais e quais são meso.
- Para cada composto meso, indicar a localização do plano de simetria.
Informações relevantes dadas:
- Os substituintes são dois átomos de
ligados aos carbonos e do anel ciclopentano. - “cis” significa que as duas
estão do mesmo lado do plano do anel (mesma orientação: ambas para cima ou ambas para baixo). - “trans” significa que as duas
estão em lados opostos do plano do anel (uma para cima e outra para baixo).
Passo 2
Conceitos essenciais que vou usar (explicação didática, passo a passo):
- Quiralidade: uma molécula é quiral se a sua imagem especular não for sobreponível a ela mesma. Isso geralmente ocorre quando há centros estereogênicos (carbonos
com quatro substituintes diferentes) e ausência de elementos de simetria que tornem a molécula sobreponível à sua imagem especular. - Centro estereogênico em cicloalcanos: um carbono
ligado a , a e a duas “cadeias” do anel (os dois caminhos que levam aos outros átomos do anel) costuma ser um centro estereogênico se esses dois caminhos não forem idênticos. Em -disubstituições do ciclopentano, os carbonos e são normalmente estereocentros. - Meso: é um caso especial de molécula que tem centros estereogênicos (logo potencialmente destereoquímica) porém é globalmente aquiral porque possui um plano de simetria interno (ou outro elemento de simetria que torne a molécula sobreponível à sua imagem especular). Uma molécula meso é achiral apesar de ter centros estereogênicos.
- Como testar: procurar planos de simetria (
) ou centro de inversão ( ). Se existir um plano de simetria que mapeie o conjunto de átomos sobre si mesmo, a molécula é achiral (pode ser meso se tiver centros estereogênicos).
Passo 3
Como representar no papel (convenção prática):
- Desenhe um pentágono plano e numere os vértices sequencialmente:
no sentido horário. - Para indicar orientação fora/do plano use:
- “wedge” (sólido) para fora do plano na direção do observador — escrevo como “para cima (wedge)”.
- “dash” (tracejado) para atrás do plano longe do observador — escrevo como “para baixo (dash)”.
- Assim, a diferença entre cis e trans fica:
- cis:
em e em ambas “para cima (wedge)” (ou ambas para baixo — equivalente). - trans:
em “para cima (wedge)” e em “para baixo (dash)”.
- cis:
Passo 4
Desenho textual do composto cis-
-diclorociclopentano e análise passo a passo:
- Desenho (você pode copiar no papel): pentágono plano com vértices
(topo), (direita-superior), (direita-inferior), (esquerda-inferior), (esquerda-superior). Em coloque “para cima (wedge)”; em coloque “para cima (wedge)”. Todos os outros substituintes em cada carbono são e ligações do anel. - Verificação de centros estereogênicos:
-
é ligado a , a , ao e ao . Os caminhos e são diferentes, logo é um centro estereogênico. Mesma análise para . Portanto há dois centros estereogênicos.
-
- Procure elementos de simetria:
- Existe um plano de simetria
vertical que passa através de , do centro do anel e de (ou seja, o plano contém a linha que une e e é perpendicular ao plano do anel). Esse plano troca com , com (fica em si), com , e preserva a orientação “para cima” das duas , porque essa reflexão é feita em um plano perpendicular ao plano do anel (não inverte “para cima/para baixo”). - Como as duas
são idênticas e o plano mapeia a molécula sobre si mesma, a molécula inteira possui esse plano de simetria.
- Existe um plano de simetria
- Conclusão para o cis:
- Há dois centros estereogênicos, mas existe um plano de simetria que torna a molécula sobreponível à sua imagem especular. Portanto a molécula é achiral e, por ter centros estereogênicos, é classificada como meso.
- Localização do plano de simetria (resumo): plano que contém
e e o centro do anel; é perpendicular ao plano do anel e troca .
Passo 5
Desenho textual do composto trans-
-diclorociclopentano e análise passo a passo:
- Desenho (no papel): mesmo pentágono plano e mesma numeração; em
coloque “para cima (wedge)”; em coloque “para baixo (dash)”. - Verificação de centros estereogênicos:
- Como antes,
e são centros estereogênicos (ambos ligados a e a dois caminhos diferentes do anel).
- Como antes,
- Procure elementos de simetria:
- O plano que no caso cis funcionava (o plano vertical passando por
e ) agora, se aplicado, trocaria com mas manteria a orientação “para cima” — portanto não coincide com a disposição real (uma está para cima e a outra para baixo). Logo não é um plano de simetria. - O plano do anel (plano do pentágono) refletiria a
de cima para baixo, trocando as posições relativas de substituintes, mas não haveria combinação de reflexão/rotação que recoloque a molécula sobre si mesma sem alterar as orientações relativas dos substituintes. Não existe plano de simetria que preserve a molécula inteira nem centro de inversão que faça isso.
- O plano que no caso cis funcionava (o plano vertical passando por
- Conclusão para o trans:
- Existem dois centros estereogênicos e não existe plano de simetria que faça a molécula ser sobreponível à sua imagem especular. Portanto a molécula é quiral; existe um par de enantiômeros (um com configuração
e seu enantiômero ). Em uma amostra técnica obtém-se mistura racêmica a menos que seja resolvida.
- Existem dois centros estereogênicos e não existe plano de simetria que faça a molécula ser sobreponível à sua imagem especular. Portanto a molécula é quiral; existe um par de enantiômeros (um com configuração
- Observação prática: para desenhar a forma enantiomérica do trans basta inverter todas as orientações (wedge ↔ dash) para obter a imagem especular não sobreponível.
Passo 6
Resumo prático de como desenhar e identificar rapidamente na prova:
- Desenho rápido:
- cis-
: desenhe pentágono; em e marque com wedge (ambas para cima) — escreva ao lado: plano de simetria atravessando e . - trans-
: desenhe pentágono; em marque wedge (para cima), em marque dash (para baixo) — escreva: sem plano de simetria → quiral.
- cis-
- Teste rápido de simetria na prova: tente imaginar o espelho perpendicular à folha que passa pelos carbonos entre os substituintes; se ele trocar os dois substituintes e mantiver suas orientações relativas (ambos para cima, por ex.), tem plano de simetria → meso; se não, é quiral.
Passo 7
Um reforço com palavras amigáveis (para te animar):
- Pense no cis como duas mãos idênticas levantadas do mesmo lado do anel: existe uma linha que passa pelo anel que as troca — por isso a “foto no espelho” ainda bate com o original: é meso (achiral).
- Pense no trans como uma mão para cima e a outra para baixo: não há linha ou espelho que faça um trocar pela outra sem inverter a orientação — daí vira uma mão esquerda e uma direita (enantiômeros): é quiral.
Resposta
cis-
-diclorociclopentano: meso — possui um plano de simetria que passa por
e
e pelo centro do anel (plano perpendicular ao plano do anel) trocando
.
trans- -diclorociclopentano: quiral (par de enantiômeros) — não possui plano de simetria nem centro de inversão.
trans-