A tarefa: avaliar cada par (ou seja, comparar as duas reações) e explicar qual ocorrerá mais rápido.
Há também uma imagem incluída no enunciado.
Passo 2
Identificar o mecanismo que governa a reação (só listar a ideia, sem calcular ainda).
O substrato é \mathrm{CH_{3}Br} (um haleto de metila). Haletos de metila não formam carbocátions estáveis; portanto o caminho sensato é substituição nucleofílica bimolecular (mecanismo \mathrm{S_N2}), onde o nucleófilo ataca por trás do carbono ligado ao haleto e o grupo saída sai ao mesmo tempo.
A lei de velocidade para um \mathrm{S_N2} é
\text{velocidade} = k[\text{Nu}^-][\text{R–X}]
ou seja, a velocidade depende da concentração do nucleófilo e do substrato, e também do fator constante k que incorpora efeitos do solvente e da energia de ativação.
Passo 3
Explicar didaticamente por que o tipo de solvente importa para \mathrm{S_N2} e como isso afeta k.
Conceito: nucleófilo e solvatação.
Solventes próticos (ex.: EtOH) têm hidrogênios ácidos ligados a átomos eletronegativos e formam ligações de hidrogênio com ânions como \mathrm{HO}^-. Isso significa que o nucleófilo fica “envolto” por moléculas de solvente (forte solvatação), reduzindo sua disponibilidade/reatividade para atacar o carbono do substrato.
Solventes apróticos polares (ex.: DMSO, dimetilsulfóxido) não formam ligações de hidrogênio com ânions do mesmo modo; eles solvatam cátions, mas deixam ânions relativamente “livres” e, portanto, nucleofílicos mais reativos.
Consequência para \mathrm{S_N2}:
Um nucleófilo mais “livre” (menos solvatação) tem maior caráter nucleofílico e ataca mais facilmente o substrato, aumentando k e a velocidade.
Em solventes próticos a nucleofilicidade de ânions é suprimida pela solvatação; em solventes apróticos polares a nucleofilicidade de ânions é aumentada (comparativamente).
Passo 4
Aplicação ao caso específico com \mathrm{HO}^- e \mathrm{CH_3Br}.
O nucleófilo é \mathrm{HO}^-. Em EtOH (solvente prótico) o \mathrm{HO}^- fica fortemente solvado por ligações de H; isso torna o ataque nucleofílico mais lento.
Em DMSO (solvente aprótico polar) o \mathrm{HO}^- é muito menos solvado e, portanto, é um nucleófilo muito mais “forte” na prática — ataca o carbono metílico muito mais rápido.
Outro ponto: o substrato \mathrm{CH_3Br} é pequeno e não oferece impedimento estérico; isso favorece \mathrm{S_N2} e faz com que a força do nucleófilo/solvatação seja o fator decisivo. Não há vantagem para \mathrm{S_N1} aqui.
Passo 5
Comparação final e observações práticas (como responder num exame).
Resultado direto: a reação em DMSO será muito mais rápida que em EtOH, porque em DMSO \mathrm{HO}^- é um nucleófilo bem mais desprotegido (mais reativo) do que em EtOH, onde está fortemente solvado.
Frase curta de justificativa para prova: “A reação \mathrm{S_N2} com \mathrm{CH_3Br} é controlada pela nucleofilicidade de \mathrm{HO}^-; solvente aprótico polar (DMSO) não solva fortemente o ânion, aumentando a nucleofilicidade e acelerando a \mathrm{S_N2}, enquanto solvente prótico (EtOH) solvata e desativa \mathrm{HO}^-, tornando a reação mais lenta.”
Observação extra para segurança: em EtOH existem possíveis concorrências (p. ex. o solvente pode participar em equilíbrios ou reações laterais) mas o efeito dominante na velocidade da \mathrm{S_N2} aqui é a solvatação do nucleófilo.
Passo 6
Resumo pedagógico rápido (dicas de memorização para prova)
Regra prática: para reações \mathrm{S_N2} com ânions nucleofílicos, solventes apróticos polares (DMSO, DMF, acetona) → reações mais rápidas; solventes próticos (álcoois, água) → nucleófilos aniónicos são desativados e reações mais lentas.
Lembre-se: substratos menos impedidos (metila, 1º) favorecem \mathrm{S_N2}; aí o solvente e força do nucleófilo são cruciais.
Resposta
A reação em DMSO ocorre mais rápido que a reação em EtOH.