Quais dos compostos abaixo em cada par têm maior ponto de ebulição e justifique sua escolha com base nas interações intermoleculares que cada composto apresenta.
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Passo 1
O enunciado pede para comparar o ponto de ebulição de dois isômeros com fórmula molecular
: uma cetona (SMILES: CCCC(C)=O) e um álcool (SMILES: CCCCCO). Vamos usar o conceito de forças intermoleculares para decidir qual exige mais energia para passar ao vapor.
Passo 2
Identificamos as interações possíveis na cetona. A carbonila (
) é polar, logo permite forças dipolo–dipolo e forças de dispersão de London, mas a cetona não tem hidrogênio ligado a átomo eletronegativo, ou seja, não forma ligações de hidrogênio do tipo doador.
Passo 3
No caso do álcool, o grupo –OH é polar e ainda tem hidrogênio ligado ao oxigênio, o que possibilita ligações de hidrogênio tanto como doador quanto como aceitador, além das forças dipolo–dipolo e de London.
Passo 4
Como ligações de hidrogênio são muito mais fortes que dipolo–dipolo simples, o álcool vai exigir mais energia térmica para romper essas interações e entrar em ebulição em comparação com a cetona isômera.
Resposta
O composto com maior ponto de ebulição é o álcool (SMILES: CCCCCO), pois consegue formar ligações de hidrogênio, ao passo que a cetona (SMILES: CCCC(C)=O) fica restrita a dipolo–dipolo e forças de dispersão.