Quais dos compostos abaixo em cada par têm maior ponto de ebulição e justifique sua escolha com base nas interações intermoleculares que cada composto apresenta.
or
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Passo 1
O enunciado nos dá dois compostos em comparação de ponto de ebulição:
– epóxido de etileno (SMILES: , e
– ciclopropanol (SMILES: .
O conteúdo é força intermolecular e ponto de ebulição; vamos usar a análise de dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio e forças de dispersão.
– epóxido de etileno (SMILES:
C1COC1
), cuja fórmula é
– ciclopropanol (SMILES:
OC1CC1
), cuja fórmula é
O conteúdo é força intermolecular e ponto de ebulição; vamos usar a análise de dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio e forças de dispersão.
Passo 2
Identificamos as interações em cada composto:
– No epóxido de etileno há apenas dipolo–dipolo (devido ao oxigênio) e forças de dispersão de London, pois não há hidrogênio ligado ao oxigênio para doação de ligação de hidrogênio.
– No ciclopropanol há dipolo–dipolo, forças de dispersão e, além disso, ligações de hidrogênio intermoleculares fortes, pois o grupo –OH pode atuar como doador e como aceitador de -ligação.
– No epóxido de etileno há apenas dipolo–dipolo (devido ao oxigênio) e forças de dispersão de London, pois não há hidrogênio ligado ao oxigênio para doação de ligação de hidrogênio.
– No ciclopropanol há dipolo–dipolo, forças de dispersão e, além disso, ligações de hidrogênio intermoleculares fortes, pois o grupo –OH pode atuar como doador e como aceitador de
Passo 3
As ligações de hidrogênio são significativamente mais fortes que dipolo–dipolo comuns ou forças de dispersão. Logo, o ciclopropanol, que forma redes de
-ligações, apresenta interações intermoleculares mais intensas que o epóxido de etileno.
Resposta
O ciclopropanol (
OC1CC1
) tem maior ponto de ebulição, porque suas ligações de hidrogênio conferem forças intermoleculares mais fortes do que as do epóxido de etileno.