Para os compostos a seguir, escreva todas as estruturas de ressonância possíveis. Assegure-se de incluir cargas formais quando apropriado.
O+H

Passo 1

O enunciado dá o dicatione
CH3!-!CH^+!-!C=O^+H
ou, em SMILES, C[CH +]C =[OH +].
O conteúdo é ressonância em sistemas conjugados envolvendo um cátion oxônio ( O^+) e um carbocátion adjacente. Vamos ver como o centro catiônico no oxigênio se delocaliza sobre o carbono vizinho.

Passo 2

Começamos pela estrutura “canônica” em que o oxigênio está protonado e carregado, e o carbono adjacente ( C2) também é catiônico:
CH3!-!CH^+!-!C(=O^+H)
Aqui o oxigênio tem carga +1 e ligações sigma com H e pi com C3; C2 está em sp^2 vazio e isolado – não há conjugação C1 C2 C3.

Passo 3

O oxigênio protonado ( O^+) tem um par de elétrons não‐envolvido na ligação pi (é um oxônio), e pode doar esses elétrons para formar dupla ligação C3 =O, deslocando a carga do oxigênio para o próprio C3. O cátion em C2 permanece inalterado. Obtemos a segunda forma de ressonância:
CH3!-!CH^+!-!C^+!H!-!OH
onde agora o oxigênio é neutro (–OH) e o carbono C3 é o segundo centro catiônico.

Passo 4

Não há mais pi-ligações ou pares livres conjugados que permitam outras formas de ressonância ( C2 não se conjuga com C1, e C3–O já foi percorrido). Portanto, temos exatamente duas formas canônicas.

Resposta

As duas estruturas de ressonância são:
(A) CH3!-!CH^+!-!C(=O^+H) long<=ftrightarrow (B) CH3!-!CH^+!-!C^+H!-!OH

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