Para os compostos a seguir, escreva todas as estruturas de ressonância possíveis. Assegure-se de incluir cargas formais quando apropriado.
Passo 1
O enunciado dá o dicatione
ou, em SMILES, C[CH
]C
[OH
].
O conteúdo é ressonância em sistemas conjugados envolvendo um cátion oxônio ( ) e um carbocátion adjacente. Vamos ver como o centro catiônico no oxigênio se delocaliza sobre o carbono vizinho.
O conteúdo é ressonância em sistemas conjugados envolvendo um cátion oxônio (
Passo 2
Começamos pela estrutura “canônica” em que o oxigênio está protonado e carregado, e o carbono adjacente (
) também é catiônico:
Aqui o oxigênio tem carga
e ligações
com H e
com
;
está em
vazio e isolado – não há conjugação
–
–
.
Passo 3
O oxigênio protonado (
) tem um par de elétrons não‐envolvido na ligação
(é um oxônio), e pode doar esses elétrons para formar dupla ligação
O, deslocando a carga do oxigênio para o próprio
. O cátion em
permanece inalterado. Obtemos a segunda forma de ressonância:
onde agora o oxigênio é neutro (–OH) e o carbono
é o segundo centro catiônico.
Passo 4
Não há mais
-ligações ou pares livres conjugados que permitam outras formas de ressonância (
não se conjuga com
, e
–O já foi percorrido). Portanto, temos exatamente duas formas canônicas.
Resposta
As duas estruturas de ressonância são: