Dê o(s) mecanismo(s) e produto(s) majoritário(s) e minoritário(s) onde o substrato abaixo é aquecido em etanol. Identifique a estereoquímica quando aplicável.
Br

Passo 1

O enunciado apresenta o haleto secundário 2-bromobutano aquecido em etanol (solvente prótico que é nucleófilo/base fraco) e pede os mecanismos envolvidos e os produtos majoritário(s) e minoritário(s), com estereoquímica.

Passo 2

Em etanol quente, o haleto secundário sofre ionização para dar um carbocátion secundário, o que permite duas vias concorrentes:
  • Eliminação unimolecular (E 1)
  • Substituição unimolecular (SN 1)

Passo 3

Via E 1:
1. Saída do brometo forma o carbocátion secundário.
2. Etanol, atuando como base fraca, remove um próton beta gerando o alceno.
Pelo critério de Zaitsev, obtém-se preferencialmente o alceno mais substituído, que é o 2-buteno, e entre os isômeros E e Z, o E (trans) é mais estável e, portanto, majoritário. O isômero Z (cis) sai em quantidade menor.

Passo 4

Via SN 1:
1. O mesmo carbocátion é atacado pelo etanol no carbono carbocatiônico.
2. Após desprotonação, forma-se o éter 2-etoxibutano, que é produto minoritário.

Resposta

Mecanismo majoritário: E 1
Produto majoritário: E- 2-buteno
Produtos minoritários: Z- 2-buteno (eliminação) e 2-etoxibutano (substituição via SN 1)

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