Dê o(s) mecanismo(s) e produto(s) majoritário(s) e minoritário(s) onde o substrato abaixo é aquecido em etanol. Identifique a estereoquímica quando aplicável.
Passo 1
O enunciado apresenta o haleto secundário
-bromobutano aquecido em etanol (solvente prótico que é nucleófilo/base fraco) e pede os mecanismos envolvidos e os produtos majoritário(s) e minoritário(s), com estereoquímica.
Passo 2
Em etanol quente, o haleto secundário sofre ionização para dar um carbocátion secundário, o que permite duas vias concorrentes:
- Eliminação unimolecular (E
) - Substituição unimolecular (SN
)
Passo 3
Via E
:
. Saída do brometo forma o carbocátion secundário.
. Etanol, atuando como base fraca, remove um próton
gerando o alceno.
Pelo critério de Zaitsev, obtém-se preferencialmente o alceno mais substituído, que é o -buteno, e entre os isômeros
e
, o
(trans) é mais estável e, portanto, majoritário. O isômero
(cis) sai em quantidade menor.
Pelo critério de Zaitsev, obtém-se preferencialmente o alceno mais substituído, que é o
Passo 4
Via SN
:
. O mesmo carbocátion é atacado pelo etanol no carbono carbocatiônico.
. Após desprotonação, forma-se o éter
-etoxibutano, que é produto minoritário.
Resposta
Mecanismo majoritário: E
Produto majoritário: -
-buteno
Produto majoritário:
Produtos minoritários:
-
-buteno (eliminação) e
-etoxibutano (substituição via SN
)