Em condições adequadas, etanol, quando tratado com ácido clorídrico concentrado, pode sofrer uma reação de substituição, enquanto que, quando tratado com ácido sulfúrico concentrado, pode sofrer uma reação de desidratação intermolecular. Quais os produtos formados nessas duas reações?

Passo 1

O enunciado pergunta quais são os produtos formados em duas reações diferentes envolvendo etanol. As informações relevantes são:
  • Reagente comum: etanol, cuja fórmula é \mathrm{CH_3CH_2OH}.
  • 1ª reação: tratamento com ácido clorídrico concentrado ( \mathrm{HCl}) — indica-se uma reação de substituição.
  • 2ª reação: tratamento com ácido sulfúrico concentrado ( \mathrm{H_2SO_4}) com desidratação intermolecular — indica formação de um éter por união de duas moléculas de etanol.
    O que se pede: identificar explicitamente o produto formado em cada um desses dois casos.

Passo 2

Conceitos rápidos e úteis (mini-aula): como um álcool reage em presença de ácidos fortes
  • Ácido protona o grupo hidroxila do álcool, transformando \mathrm{–OH} (máximo grupo ruim como saída) em uma melhor saída \mathrm{–OH_2^+} (água ligada), que pode sair como \mathrm{H_2O}.
  • A partir daí podem ocorrer dois caminhos principais:
    1. Substituição nucleofílica: um nucleófilo (por exemplo \mathrm{Cl^-}) ataca o carbono ligado ao grupo protonado e substitui a água que sai. Em álcoois primários isso acontece por um mecanismo de ataque direto (mecânica do tipo SN2), gerando um haleto de alquila.
    2. Desidratação intermolecular (formação de éter): uma segunda molécula de álcool pode agir como nucleófilo e ligar-se ao carbono protonado, formando um éter após perda de um próton. Alternativamente, em temperatura mais alta, pode ocorrer eliminação intramolecular dando um alceno.
  • Observação prática: para reagir etanol com \mathrm{HCl} de forma eficiente costuma-se usar cloreto de zinco ( \mathrm{ZnCl_2}, reagente de Lucas) para acelerar a formação do carbocátion/ativação do álcool; sem isso a reação com álcool primário é lenta.

Passo 3

Reação com \mathrm{HCl} — razão e mecanismo passo a passo (didático)
  1. Começo: etanol \mathrm{CH_3CH_2OH} encontra \mathrm{HCl}.
  2. Protonação do oxigénio: \mathrm{CH_3CH_2OH} + \mathrm{H^+} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2OH_2^+}Explicação: \mathrm{H^+} do ácido liga-se ao oxigénio, transformando \mathrm{–OH} em \mathrm{–OH_2^+} (água ligada), que é uma excelente grupo saída.
  3. Ataque nucleofílico pelo \mathrm{Cl^-}:
    • Como o carbono ligado ao grupo protonado é primário, o \mathrm{Cl^-} faz um ataque por substituição do tipo SN2, expulsando \mathrm{H_2O}.
    \mathrm{CH_3CH_2OH_2^+} + \mathrm{Cl^-} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2Cl} + \mathrm{H_2O}
  4. Produto: o haleto de alquila formado é o cloroetano (\emph{cloreto de etila}), cuja fórmula é \mathrm{CH_3CH_2Cl}.
  5. Observação prática final: a presença de \mathrm{ZnCl_2} (reagente de Lucas) torna essa substituição mais rápida especialmente para álcoois primários que, sem catalisador, reagem com dificuldade.

Passo 4

Reação com \mathrm{H_2SO_4} — desidratação intermolecular (formação de éter) passo a passo
  1. Meta: “desidratação intermolecular” quer dizer que duas moléculas de etanol se unem eliminando água, formando um éter simétrico (dietil éter).
  2. Protonação do oxigénio de uma molécula de etanol: \mathrm{CH_3CH_2OH} + \mathrm{H^+} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2OH_2^+}Mesma ideia: gera-se o bom grupo saída \mathrm{H_2O}.
  3. Ataque nucleofílico pela segunda molécula de etanol (não ionizada): a segunda molécula usa seu oxigénio para atacar o carbono do primeiro álcool protonado, formando uma ligação C–O–C e gerando um intermediário oxônio.
  4. Perda de próton (desprotonação) do oxigénio ligado gera o éter e restaura o ácido: \mathrm{CH_3CH_2OH} + \mathrm{CH_3CH_2OH} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3} + \mathrm{H_2O}
  5. Produto: éter etílico (também chamado dietil éter), fórmula \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3}.
  6. Observação sobre temperatura: em temperaturas moderadas a reação intermolecular (formação de éter) é favorecida; em temperaturas mais elevadas a via de eliminação (desidratação intramolecular) domina, formando eteno \mathrm{CH_2=CH_2}. Como o enunciado especificou “desidratação intermolecular”, o produto desejado é o éter.

Passo 5

Resumo mecânico curto e dicas para prova (como reconhecer rápido)
  • Se o reagente é \mathrm{HCl} e se espera substituição, pense: álcool protona → água sai → haleto formado. Nome do produto para etanol: cloreto de etila ( \mathrm{CH_3CH_2Cl}).
  • Se o reagente é \mathrm{H_2SO_4} e se diz “desidratação intermolecular”, pense: duas moléculas de álcool condensam → éter + água. Produto para etanol: dietil éter ( \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3}).
  • Lembrete prático: sem catalisadores ou condições adequadas, as reações podem ser lentas ou tomar outro rumo (ex.: \mathrm{H_2SO_4} em alta temperatura → eteno).

Resposta

(a) Cloreto de etila (cloroetano), \mathrm{CH_3CH_2Cl}
(b) Dietil éter (éter etílico), \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3}

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