Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida, que atua como catalisador, há produção de um hidrocarboneto insaturado gasoso e vapor de água. Esse hidrocarboneto reage com bromo ( \mathrm{Br}_{2} ), dando um único produto. Escreva as equações:
a) da reação de formação do hidrocarboneto, indicando o nome deste;
b) da reação do hidrocarboneto com o bromo.

Passo 1

O enunciado diz que vapores de etanol passam sobre argila aquecida (que atua como catalisador) e que se forma um hidrocarboneto insaturado gasoso + vapor de água. Em seguida, esse hidrocarboneto reage com bromo ( \mathrm{Br_2}), dando um único produto. O que se pede:
  • (a) escrever a equação da reação de formação do hidrocarboneto e indicar o nome deste;
  • (b) escrever a equação da reação do hidrocarboneto com o bromo (produto único).
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
  • Reagente inicial: etanol (vapor), cuja fórmula é \mathrm{C_2H_5OH}.
  • Condição: argila aquecida, que promove desidratação (remoção de \mathrm{H_2O}).
  • Produto da primeira etapa: um hidrocarboneto insaturado gasoso (ou seja, contém uma ligação dupla C=C).
  • Reação subsequente: adição de \mathrm{Br_2} ao hidrocarboneto, obtendo-se um único produto.

Passo 2

Raciocínio para identificar o hidrocarboneto insaturado formado pela desidratação do etanol.
Primeiro, entender o que significa “desidratação” de um álcool: é a perda de uma molécula de água ( \mathrm{H_2O}) do álcool, o que, no caso de um álcool primário como o etanol, normalmente gera uma ligação dupla entre os carbonos, formando um alceno. Escrevendo a transformação em termos de fórmulas: se do etanol \mathrm{C_2H_5OH} for removida uma molécula de água \mathrm{H_2O}, sobra um hidrocarboneto com fórmula \mathrm{C_2H_4}.
Verificação por contagem de átomos:
  • Etanol: \mathrm{C_2H_5OH} tem 2 átomos de C, 6 de H (contando o H do grupo OH) e 1 de O.
  • Removendo \mathrm{H_2O} (2 H e 1 O), restam 2 C e 6-2=4 H → fórmula \mathrm{C_2H_4}.
Portanto o produto é \mathrm{C_2H_4}, que é um alceno com uma dupla ligação C=C. Nomes:
  • Nome IUPAC: eteno.
  • Nome trivial comum: etileno.
    Ambos são aceitos, mas em química orgânica sistemática usa-se “eteno”.

Passo 3

Escrever a equação balanceada da desidratação do etanol e comentar mecanisticamente, de forma didática.
Equação da reação (etapa a):
\mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow{\text{argila aquecida}} C_2H_4 + H_2O}
Por que isso acontece (explicação passo a passo, em linguagem simples):
  1. A argila aquecida atua como ácido/adsorvente: protona (ou ajuda a protonar) o grupo \mathrm{-OH} do etanol, transformando-o em um grupo melhor como saindo (a água), porque \mathrm{H_2O} é uma boa base de saída comparada ao \mathrm{OH^-}.
  2. Depois da protonação, o grupo \mathrm{H_2O} se destaca (sai) — em álcoois primários isso pode ocorrer por um caminho concertado ou por perda seguida de retirada de um próton do carbono adjacente.
  3. A remoção de \mathrm{H} do carbono adjacente e a perda de \mathrm{H_2O} resultam na formação da ligação dupla C=C, gerando \mathrm{C_2H_4} (eteno) e \mathrm{H_2O}.
    Observação prática: na reação em bancada com catalisadores ácidos sólidos (como argila aquecida) a equação global coincide com a equação acima.

Passo 4

Identificar a reação entre o eteno ( \mathrm{C_2H_4}) e o bromo ( \mathrm{Br_2}) e prever o produto único.
O eteno tem uma dupla ligação C=C que é rica em elétrons e reage com halógenos por adição eletrofílica. O mecanismo simplificado:
  1. A molécula de \mathrm{Br_2} aproxima-se da ligação dupla; a nuvem de elétrons da dupla polariza \mathrm{Br_2}, tornando um átomo de bromo parcialmente positivo ( \delta^+) e o outro parcialmente negativo ( \delta^-).
  2. O átomo de bromo parcialmente positivo ataca a dupla, formando um intermediário (bromônio ou carbocátion parcial) e gerando um íon brometo \mathrm{Br^-}.
  3. O \mathrm{Br^-} ataca o carbono apropriado do intermediário, levando ao produto de adição vicinal: os dois bromos ficam ligados a carbonos adjacentes.
    Para o eteno (que é simétrico), a adição de \mathrm{Br_2} fornece um único produto molecular: 1,2-dibromoetano, cuja fórmula é \mathrm{C_2H_4Br_2}.

Passo 5

Escrever a equação balanceada da adição de bromo ao eteno (etapa b).
Equação da reação:
\mathrm{C_2H_4 + Br_2 \longrightarrow C_2H_4Br_2}
Nome do produto:
  • Nome IUPAC: 1,2-dibromoetano.
  • Nome comum: dibromoetano.
Observação sobre “produto único”: no caso do eteno simétrico, a adição de \mathrm{Br_2} não gera isômeros diferentes de composição (só há a formação do dibrometo vicinal), então indica-se um único produto molecular.

Resposta

(a) \mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow{\text{argila aquecida}} C_2H_4 + H_2O} Nome do hidrocarboneto: eteno (etileno).
(b) \mathrm{C_2H_4 + Br_2 \longrightarrow C_2H_4Br_2} Nome do produto: 1,2-dibromoetano.

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