Dê as configurações
e
dos compostos abaixo e informe se são diastereoisômeros, enantiômeros ou simplesmente a mesma molécula.
Passo 1
O enunciado nos dá dois compostos de estrutura geral 3-metilbutanonitrila, em que o carbono ligado ao grupamento cianeto
é quiral. Precisamos:
- Identificar esse centro quiral.
- Listar seus quatro substituintes.
- Aplicar as regras CIP para atribuir prioridades.
- Determinar se o giro das prioridades
, com o substituinte de menor prioridade (H) ao fundo, é horário ® ou anti-horário (S). - Comparar as duas configurações e dizer se são enantiômeros, diastereômeros ou a mesma molécula.
Passo 2
O carbono quiral é o que está diretamente ligado ao cianeto
, ao grupo etila
, ao metil
e a um átomo de hidrogênio. Vamos aplicar CIP:
- Substituinte 1:
. O átomo imediato é um C triplo-ligado a N (conta-se como C ligado a duas N e um C), logo é o de maior prioridade. - Substituinte 2:
(etila). - Substituinte 3:
(metil). - Substituinte 4:
.
Passo 3
Desenhando o carbono quiral em projeção de Fischer simplificada ou como tetraedro, colocamos o hidrogênio (prioridade 4) para trás. Então observamos a sequência
(CN→etila→metil).
Passo 4
Para o primeiro SMILES (CCC(C)C#N) ao posicionar
para trás, a sequência CN→etila→metil gira no sentido horário. Portanto a configuração é R.
Passo 5
Para o segundo SMILES (CC[C](C)C#N), a única diferença na construção espacial é que, com
para trás, a sequência CN→etila→metil gira no sentido anti-horário. Logo a configuração é S.
Passo 6
Como eles diferem em todas as configurações absolutas de seu único centro quiral, são imagens especulares não superponíveis, ou seja, enantiômeros.
Resposta
Composto 1: R
Composto 2: S
Relação entre eles: enantiômeros.
Composto 2: S
Relação entre eles: enantiômeros.