Dê as configurações R e S dos compostos abaixo e informe se são diastereoisômeros, enantiômeros ou simplesmente a mesma molécula.
N

N

Passo 1

O enunciado nos dá dois compostos de estrutura geral 3-metilbutanonitrila, em que o carbono ligado ao grupamento cianeto \ce{–C#N} é quiral. Precisamos:
  1. Identificar esse centro quiral.
  2. Listar seus quatro substituintes.
  3. Aplicar as regras CIP para atribuir prioridades.
  4. Determinar se o giro das prioridades 1\to 2\to 3, com o substituinte de menor prioridade (H) ao fundo, é horário ® ou anti-horário (S).
  5. Comparar as duas configurações e dizer se são enantiômeros, diastereômeros ou a mesma molécula.

Passo 2

O carbono quiral é o que está diretamente ligado ao cianeto \ce{–C#N}, ao grupo etila \ce{–CH2CH3}, ao metil \ce{–CH3} e a um átomo de hidrogênio. Vamos aplicar CIP:
  1. Substituinte 1: \ce{–C#N}. O átomo imediato é um C triplo-ligado a N (conta-se como C ligado a duas N e um C), logo é o de maior prioridade.
  2. Substituinte 2: \ce{–CH2CH3} (etila).
  3. Substituinte 3: \ce{–CH3} (metil).
  4. Substituinte 4: \ce{–H}.

Passo 3

Desenhando o carbono quiral em projeção de Fischer simplificada ou como tetraedro, colocamos o hidrogênio (prioridade 4) para trás. Então observamos a sequência 1\to 2\to 3 (CN→etila→metil).

Passo 4

Para o primeiro SMILES (CCC(C)C#N) ao posicionar \ce{H} para trás, a sequência CN→etila→metil gira no sentido horário. Portanto a configuração é R.

Passo 5

Para o segundo SMILES (CC[C](C)C#N), a única diferença na construção espacial é que, com \ce{H} para trás, a sequência CN→etila→metil gira no sentido anti-horário. Logo a configuração é S.

Passo 6

Como eles diferem em todas as configurações absolutas de seu único centro quiral, são imagens especulares não superponíveis, ou seja, enantiômeros.

Resposta

Composto 1: R
Composto 2: S
Relação entre eles: enantiômeros.

Exercícios relacionados