Identifique qual composto é quiral e qual é aquiral. Mostre as configurações R e S para o composto que apresenta atividade ótica.
OHOHCl
and
OHClOH

Passo 1

O enunciado pede para identificar qual dos dois compostos é quiral (ou seja, tem centro estereogênico e pode girar o plano da luz polarizada) e qual é aquiral, e depois determinar as configurações R e S para o composto quiral. O conteúdo aqui é química orgânica de estereoquímica, em particular uso das regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog) para atribuir prioridades aos grupos ligados ao carbono assimétrico.

Passo 2

Vamos examinar cada SMILES e ver se existe carbono com quatro substituintes diferentes:
– Primeiro composto: OCC(O)CCl
A estrutura é
HO–C H_{2}–CH(OH)–C H_{2}–Cl
No carbono marcado com asterisco (C
), os quatro substituintes são
  1. \mathrm{OH}
  2. \mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}
  3. \mathrm{CH}_2\mathrm{OH}
  4. H
    Todos diferentes, logo esse carbono é estereogênico e o composto é quiral.
– Segundo composto: OCC(Cl)CO
A estrutura é
HO–C H_{2}–C*H(Cl)–C H_{2}–OH
No carbono marcado com asterisco, os quatro substituintes são
  1. Cl
  2. H
  3. \mathrm{CH}_2\mathrm{OH}
  4. \mathrm{CH}_2\mathrm{OH}
    Aqui há duas \mathrm{CH}_2\mathrm{OH} idênticas, logo não há centro quiral. Esse composto é aquiral.

Passo 3

Agora, para o primeiro composto, atribuamos prioridades segundo CIP ao carbono estereogênico:
  1. \mathrm{OH} (oxigênio, Z=8)
  2. \mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} (primeiro átomo C; na próxima camada aparece Cl, Z=17)
  3. \mathrm{CH}_2\mathrm{OH} (primeiro átomo C; na próxima camada aparece O, Z=8)
  4. H
Colocando o grupo de menor prioridade (H) para trás, percorremos de 1\to 2\to 3:
– Se 1\to 2\to 3 for sentido horário, é configuração R.
– Se for anti-horário, é configuração S.
No caso de \mathrm{HO–CH_2–C*H(OH)–CH_2–Cl}, com H atrás, a ordem 1\to 2\to 3 descreve um movimento horário. Portanto dizemos que esse enantiômero é o ®-2-cloro-1,3-propanodiol.

Passo 4

O enantiômero oposto, em que 1\to 2\to 3 for sentido anti-horário, é o (S)-2-cloro-1,3-propanodiol. Em resumo, o composto quiral existe em duas formas:
®-2-cloro-1,3-propanodiol
(S)-2-cloro-1,3-propanodiol

Resposta

O composto OCC(O)CCl (2-cloro-1,3-propanodiol) é quiral e apresenta as duas configurações:
®-2-cloro-1,3-propanodiol e (S)-2-cloro-1,3-propanodiol.
O composto OCC(Cl)CO (1,3-propanodiol com Cl no carbono central) é aquiral.

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