Identifique qual composto é quiral e qual é aquiral. Mostre as configurações R e S para o composto que apresenta atividade ótica.
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Passo 1
O enunciado pede para identificar qual dos dois compostos é quiral (ou seja, tem centro estereogênico e pode girar o plano da luz polarizada) e qual é aquiral, e depois determinar as configurações R e S para o composto quiral. O conteúdo aqui é química orgânica de estereoquímica, em particular uso das regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog) para atribuir prioridades aos grupos ligados ao carbono assimétrico.
Passo 2
Vamos examinar cada SMILES e ver se existe carbono com quatro substituintes diferentes:
– Primeiro composto:
A estrutura é
HO–C –CH(OH)–C
–Cl
No carbono marcado com asterisco (C), os quatro substituintes são
OCC(O)CCl
A estrutura é
HO–C
No carbono marcado com asterisco (C), os quatro substituintes são
-
-
-
- H
Todos diferentes, logo esse carbono é estereogênico e o composto é quiral.
– Segundo composto:
A estrutura é
HO–C –C*H(Cl)–C
–OH
No carbono marcado com asterisco, os quatro substituintes são
OCC(Cl)CO
A estrutura é
HO–C
No carbono marcado com asterisco, os quatro substituintes são
- Cl
- H
-
-
Aqui há duasidênticas, logo não há centro quiral. Esse composto é aquiral.
Passo 3
Agora, para o primeiro composto, atribuamos prioridades segundo CIP ao carbono estereogênico:
-
(oxigênio, ) -
(primeiro átomo C; na próxima camada aparece Cl, ) -
(primeiro átomo C; na próxima camada aparece O, ) - H
Colocando o grupo de menor prioridade (H) para trás, percorremos de
:
– Se
for sentido horário, é configuração R.
– Se for anti-horário, é configuração S.
– Se for anti-horário, é configuração S.
No caso de
, com H atrás, a ordem
descreve um movimento horário. Portanto dizemos que esse enantiômero é o ®-2-cloro-1,3-propanodiol.
Passo 4
O enantiômero oposto, em que
for sentido anti-horário, é o (S)-2-cloro-1,3-propanodiol. Em resumo, o composto quiral existe em duas formas:
®-2-cloro-1,3-propanodiol
(S)-2-cloro-1,3-propanodiol
(S)-2-cloro-1,3-propanodiol
Resposta
O composto
®-2-cloro-1,3-propanodiol e (S)-2-cloro-1,3-propanodiol.
O composto
OCC(O)CCl
(2-cloro-1,3-propanodiol) é quiral e apresenta as duas configurações:®-2-cloro-1,3-propanodiol e (S)-2-cloro-1,3-propanodiol.
O composto
OCC(Cl)CO
(1,3-propanodiol com Cl no carbono central) é aquiral.