Considerando a fórmula molecular
represente as fórmulas estruturais de linhas para isômeros constitucionais que atendam os seguintes critérios:
É capaz de realizar ligação de hidrogênio intramolecular.
É capaz de realizar ligação de hidrogênio intramolecular.
Passo 1
O enunciado dá a fórmula molecular
e pede representações (fórmulas estruturais de linhas) de isômeros constitucionais que sejam capazes de realizar ligação de hidrogênio intramolecular. Informações relevantes extraídas do enunciado:
- Fórmula molecular:
. - Queremos isômeros constitucionais (mesma fórmula molecular, diferentes conectividades).
- Cada isômero indicado deve ter grupos que permitam ligação de hidrogênio intramolecular — isto exige um doador de H (tipicamente um grupo
) e um aceitador de H (por exemplo um oxigênio carbonílico ou um oxigênio éter/ester). - Não foram dadas restrições adicionais (tais como ciclo/acyclicidade), então precisamos escolher isômeros plausíveis e mostrar suas fórmulas de linha.
Passo 2
Conceito-rapidamente mastigado (o que você precisa entender para aplicar na prova):
- Ligação de hidrogênio intramolecular: ocorre quando, dentro de uma mesma molécula, um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (normalmente O–H) interage com um par de elétrons não ligantes num outro átomo eletronegativo (por exemplo o oxigênio de um carbonilo
ou o oxigênio de um éter/ester). Essa interação reduz energia da molécula e é favorável quando a geometria permite formação de um anel de tamanho confortável (normalmente 5 ou 6 átomos no anel formado pela ponte de H). - Como reconhecer rapidamente numa estrutura linear se a intramolecularidade é plausível: procure um grupo
e um oxigênio aceitador que estejam separados por 2 ou 3 ligações de cadeia (isso gera anéis de 5 ou 6 membros, respectivamente). Se a separação for muito grande (4+ ligações), a H-ligação intramolecular tende a ser fraca/improvável. - Exemplo didático simples (não da sua fórmula, só para fixar): em uma cadeia do tipo
(OH e C=O separados por três carbons intermed.), a interação OH⋯O=C pode formar um anel 6-membro favorecendo H-ligação intramolecular.
Passo 3
Escolha do tipo de isômero a construir (aplicando a regra prática acima):
- Para
uma família conveniente são os hidroxi-cetonas (um grupo + um grupo em carbonos diferentes). Se colocarmos o no carbono adjacente ao carbonilo (posição β em relação ao ) obtemos um anel de 5 membros; se colocarmos o três carbonos afastado (posição γ) obtemos um anel de 6 membros. Ambos são tamanhos favoráveis para ligação de hidrogênio intramolecular. - Vamos construir dois isômeros constitucionais claros e fáceis de escrever em fórmula de linha: (i) um com
na posição β em relação ao carbonilo (gera 5‑membro), (ii) um com na posição γ (gera 6‑membro). Ambos têm soma de átomos compatível com .
Passo 4
Isômero 1 — configuração com anel de 5 membros (beta‑hidroxi cetona):
- Fórmula de linha condensada:
. - Vamos explicar passo a passo por que esta molécula pode fazer ligação intramolecular:
- Identifique o doador: o grupo
em tem um hidrogênio ligado ao oxigênio — esse é o próton que pode doar na H‑ligação. - Identifique o aceitador: o oxigênio carbonílico do fragmento
(escrito aqui como em ) tem pares não ligantes e pode aceitar a H‑ligação. - Conte o “caminho” entre o oxigênio do
e o oxigênio do carbonilo passando pela cadeia: O(OH) — C(β) — C(α) — C(=O) — O(aceitador). Em termos de átomos ligados isso fecha um anel que inclui 5 átomos (considerando a sequência O_doador — C(β) — C(α) — C(carbonilo) — O_aceitador), o que é um tamanho típico favorável para H‑ligação intramolecular. (Na prática assume-se que a geometria permite o encurtamento O–H⋯O.) - Portanto,
é um isômero constitucional de que costuma apresentar H‑ligação intramolecular em anel de 5 membros.
- Identifique o doador: o grupo
Passo 5
Isômero 2 — configuração com anel de 6 membros (gama‑hidroxi cetona):
- Fórmula de linha condensada:
. - Note que esta fórmula é diferente da anterior pela posição do
(a hidroxila está deslocada um carbono para frente), então é outro isômero constitucional. - Explicação do porquê faz H‑ligação intramolecular:
- Doador: o grupo
em . - Aceitador: oxigênio do carbonilo
(mesmo papel). - Contagem do caminho entre O(OH) e O(carbonilo): O(OH) — C(γ) — C(β) — C(α) — C(carbonilo) — O(aceitador). Isso corresponde à formação de um anel de 6 átomos quando a H‑ligação fecha a estrutura, que é também um tamanho bem favorecido para H‑ligação intramolecular.
- Portanto
é outro isômero constitucional de que permite ligação de hidrogênio intramolecular (anel de 6 membros).
- Doador: o grupo
Passo 6
Dicas práticas para a prova (como reconhecer rápido, em modo amigo e encorajador):
- Procure sempre por um
e um oxigênio com pares não ligantes ( ou de éter/ester). Se existirem, conte quantos átomos (carbonos/oxigênios) estão entre eles ao longo da cadeia; 2 ligações → anel de 5, 3 ligações → anel de 6; esses são os “bons” tamanhos. - Escreva a fórmula condensada em linha (como fiz acima) e conte as posições do
em relação ao carbonilo: posição β (3‑átomos no anel) → 5‑membro; posição γ → 6‑membro. - Não se preocupe em decorar nomes complexos: concentre-se na conectividade (onde está o
relativo ao ). Isso resolve rapidamente a maioria das questões de intramolecular H‑ligação.