Considerando a fórmula molecular \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_{2} represente as fórmulas estruturais de linhas para isômeros constitucionais que atendam os seguintes critérios:
É capaz de realizar ligação de hidrogênio intramolecular.

Passo 1

O enunciado dá a fórmula molecular \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}\mathrm{O}_{2} e pede representações (fórmulas estruturais de linhas) de isômeros constitucionais que sejam capazes de realizar ligação de hidrogênio intramolecular. Informações relevantes extraídas do enunciado:
  • Fórmula molecular: \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}\mathrm{O}_{2}.
  • Queremos isômeros constitucionais (mesma fórmula molecular, diferentes conectividades).
  • Cada isômero indicado deve ter grupos que permitam ligação de hidrogênio intramolecular — isto exige um doador de H (tipicamente um grupo \mathrm{OH}) e um aceitador de H (por exemplo um oxigênio carbonílico \mathrm{C=O} ou um oxigênio éter/ester).
  • Não foram dadas restrições adicionais (tais como ciclo/acyclicidade), então precisamos escolher isômeros plausíveis e mostrar suas fórmulas de linha.

Passo 2

Conceito-rapidamente mastigado (o que você precisa entender para aplicar na prova):
  • Ligação de hidrogênio intramolecular: ocorre quando, dentro de uma mesma molécula, um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (normalmente O–H) interage com um par de elétrons não ligantes num outro átomo eletronegativo (por exemplo o oxigênio de um carbonilo \mathrm{C=O} ou o oxigênio de um éter/ester). Essa interação reduz energia da molécula e é favorável quando a geometria permite formação de um anel de tamanho confortável (normalmente 5 ou 6 átomos no anel formado pela ponte de H).
  • Como reconhecer rapidamente numa estrutura linear se a intramolecularidade é plausível: procure um grupo \mathrm{OH} e um oxigênio aceitador que estejam separados por 2 ou 3 ligações de cadeia (isso gera anéis de 5 ou 6 membros, respectivamente). Se a separação for muito grande (4+ ligações), a H-ligação intramolecular tende a ser fraca/improvável.
  • Exemplo didático simples (não da sua fórmula, só para fixar): em uma cadeia do tipo \mathrm{HO-CH_2-CH_2-CH_2-C(=O)-R} (OH e C=O separados por três carbons intermed.), a interação OH⋯O=C pode formar um anel 6-membro favorecendo H-ligação intramolecular.

Passo 3

Escolha do tipo de isômero a construir (aplicando a regra prática acima):
  • Para \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}\mathrm{O}_{2} uma família conveniente são os hidroxi-cetonas (um grupo \mathrm{C=O} + um grupo \mathrm{OH} em carbonos diferentes). Se colocarmos o \mathrm{OH} no carbono adjacente ao carbonilo (posição β em relação ao \mathrm{C=O}) obtemos um anel de 5 membros; se colocarmos o \mathrm{OH} três carbonos afastado (posição γ) obtemos um anel de 6 membros. Ambos são tamanhos favoráveis para ligação de hidrogênio intramolecular.
  • Vamos construir dois isômeros constitucionais claros e fáceis de escrever em fórmula de linha: (i) um com \mathrm{OH} na posição β em relação ao carbonilo (gera 5‑membro), (ii) um com \mathrm{OH} na posição γ (gera 6‑membro). Ambos têm soma de átomos compatível com \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}\mathrm{O}_{2}.

Passo 4

Isômero 1 — configuração com anel de 5 membros (beta‑hidroxi cetona):
  • Fórmula de linha condensada: \mathrm{CH_3-CO-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Vamos explicar passo a passo por que esta molécula pode fazer ligação intramolecular:
    1. Identifique o doador: o grupo \mathrm{OH} em \mathrm{CH(OH)} tem um hidrogênio ligado ao oxigênio — esse é o próton que pode doar na H‑ligação.
    2. Identifique o aceitador: o oxigênio carbonílico do fragmento \mathrm{CO} (escrito aqui como \mathrm{C(=O)} em \mathrm{CO}) tem pares não ligantes e pode aceitar a H‑ligação.
    3. Conte o “caminho” entre o oxigênio do \mathrm{OH} e o oxigênio do carbonilo passando pela cadeia: O(OH) — C(β) — C(α) — C(=O) — O(aceitador). Em termos de átomos ligados isso fecha um anel que inclui 5 átomos (considerando a sequência O_doador — C(β) — C(α) — C(carbonilo) — O_aceitador), o que é um tamanho típico favorável para H‑ligação intramolecular. (Na prática assume-se que a geometria permite o encurtamento O–H⋯O.)
    4. Portanto, \mathrm{CH_3-CO-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3} é um isômero constitucional de \mathrm{C_6H_{12}O_2} que costuma apresentar H‑ligação intramolecular em anel de 5 membros.

Passo 5

Isômero 2 — configuração com anel de 6 membros (gama‑hidroxi cetona):
  • Fórmula de linha condensada: \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3}.
  • Note que esta fórmula é diferente da anterior pela posição do \mathrm{OH} (a hidroxila está deslocada um carbono para frente), então é outro isômero constitucional.
  • Explicação do porquê faz H‑ligação intramolecular:
    1. Doador: o grupo \mathrm{OH} em \mathrm{CH(OH)}.
    2. Aceitador: oxigênio do carbonilo \mathrm{CO} (mesmo papel).
    3. Contagem do caminho entre O(OH) e O(carbonilo): O(OH) — C(γ) — C(β) — C(α) — C(carbonilo) — O(aceitador). Isso corresponde à formação de um anel de 6 átomos quando a H‑ligação fecha a estrutura, que é também um tamanho bem favorecido para H‑ligação intramolecular.
    4. Portanto \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3} é outro isômero constitucional de \mathrm{C_6H_{12}O_2} que permite ligação de hidrogênio intramolecular (anel de 6 membros).

Passo 6

Dicas práticas para a prova (como reconhecer rápido, em modo amigo e encorajador):
  • Procure sempre por um \mathrm{OH} e um oxigênio com pares não ligantes ( \mathrm{C=O} ou \mathrm{O} de éter/ester). Se existirem, conte quantos átomos (carbonos/oxigênios) estão entre eles ao longo da cadeia; 2 ligações → anel de 5, 3 ligações → anel de 6; esses são os “bons” tamanhos.
  • Escreva a fórmula condensada em linha (como fiz acima) e conte as posições do \mathrm{OH} em relação ao carbonilo: posição β (3‑átomos no anel) → 5‑membro; posição γ → 6‑membro.
  • Não se preocupe em decorar nomes complexos: concentre-se na conectividade (onde está o \mathrm{OH} relativo ao \mathrm{C=O}). Isso resolve rapidamente a maioria das questões de intramolecular H‑ligação.

Resposta

\mathrm{CH_3-CO-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}
\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3}

Exercícios relacionados