Considerando as seguintes descrições, escreva reações ilustrando a preparação das seguintes substâncias familiares:
(b) Detergentes sintéticos: benzeno e 2 -cloro dodecano em presença de \mathrm{AlCl}_{3} reagem por uma alquilação de Friedel-Crafts. O produto é sulfonado com ácido sulfúrico fumegante. O grupo sulfônico é neutralizado com hidróxido de sódio (reação ácido-base) dando um detergente.

Passo 1

O enunciado pede ilustrar a síntese de um detergente sintético a partir de benzeno e 2-clorododecano. O conteúdo envolve três etapas principais:
  1. alquilação de Friedel–Crafts usando \mathrm{AlCl_3},
  2. sulfonação com ácido sulfúrico fumegante,
  3. neutralização do ácido sulfônico com \mathrm{NaOH}.

Passo 2

Na alquilação de Friedel–Crafts, o benzeno reage com 2-clorododecano em presença de cloreto de alumínio como catalisador, gerando dodecilbenzeno e cloreto de hidrogênio:
\mathrm{C_6H_6 + CH_3CHCl(CH_2)_{10}CH_3 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH(CH_2)_{10}CH_3 + HCl}

Passo 3

Em seguida, o dodecilbenzeno é sulfonado pelo ácido sulfúrico fumegante, introduzindo o grupo sulfônico no anel aromático e liberando água:
\mathrm{C_6H_5CH(CH_2)_{10}CH_3 + H_2SO_4 \xrightarrow{\text{fuming}} C_6H_4(SO_3H)CH(CH_2)_{10}CH_3 + H_2O}

Passo 4

Por fim, a neutralização ácido-base do ácido dodecilbenzenossulfônico com hidróxido de sódio dá o sal sódico, que é o detergente:
\mathrm{C_6H_4(SO_3H)CH(CH_2)_{10}CH_3 + NaOH \longrightarrow C_6H_4(SO_3Na)CH(CH_2)_{10}CH_3 + H_2O}

Resposta

A sequência de reações é:
\mathrm{C_6H_6 + CH_3CHCl(CH_2)_{10}CH_3 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH(CH_2)_{10}CH_3 + HCl}
\mathrm{C_6H_5CH(CH_2)_{10}CH_3 + H_2SO_4 \xrightarrow{\text{fuming}} C_6H_4(SO_3H)CH(CH_2)_{10}CH_3 + H_2O}
\mathrm{C_6H_4(SO_3H)CH(CH_2)_{10}CH_3 + NaOH \longrightarrow C_6H_4(SO_3Na)CH(CH_2)_{10}CH_3 + H_2O}
onde \mathrm{C_6H_4(SO_3Na)CH(CH_2)_{10}CH_3} é o detergente sintético (sódio dodecilbenzenossulfonato).

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