Considere 1,2-dimetilciclohexano.
a. Desenhe estruturas para os isômeros cis e trans usando um hexágono para o anel de seis membros.
b. Desenhe as duas possíveis conformações em cadeira para o isômero cis. Qual conformação, se alguma, é mais estável?
c. Desenhe as duas conformações de cadeira possíveis para o isômero trans. Qual conformação, se alguma, é mais estável?
d. Qual isômero, cis ou trans, é mais estável e por quê?

Passo 1

Estamos tratando de 1,2-dimetilciclohexano. O anel é um ciclohexano (hexágono) numerado em 1 e 2, cada qual com um substituinte metil ( Me). O conteúdo é estereoquímica (cis/trans) e conformações em cadeira (axial/equatorial) para discutir estabilidade.

Passo 2

a) Para o isômero cis os dois grupos Me ficam no mesmo “lado” do plano do anel, isto é, ambos para cima ( uparrow) ou ambos para baixo ( downarrow). Usando notação de wedge/dash:
bul<=t cis- 1,2-Me 2cyclohexane: 1- Me uparrow, 2- Me uparrow.
Para o isômero trans um fica para cima e o outro para baixo:
bul<=t trans- 1,2-Me 2cyclohexane: 1- Me uparrow, 2- Me downarrow.

Passo 3

b) Cis em cadeira. Há duas conformações possíveis, que diferem por flip da cadeira:
1. Conformação A: C 1 axial- uparrow, C 2 equatorial- uparrow.
2. Conformação B (flip): C 1 equatorial- uparrow, C 2 axial- uparrow.
Em ambas há um metil axial e um equatorial, gerando igual número de interações 1,3-diaxiais, logo ambas têm mesma energia. Nenhuma é especialmente mais estável.

Passo 4

c) Trans em cadeira. Também há duas:
1. Conformação A: ambos metis axiais (C 1 axial- uparrow, C 2 axial- downarrow), gerando duas interações 1,3-diaxiais fortes.
2. Conformação B (flip): ambos metis equatoriais (C 1 equatorial- downarrow, C 2 equatorial- uparrow), sem 1,3-diaxiais.
A conformação com substituintes equatoriais é muito mais estável.

Passo 5

d) Comparando isômeros:
– Cis sempre força ter um metil axial em qualquer conformat-ção.
– Trans permite conformat-ção onde ambos os metis ficam equatoriais.
Portanto, o isômero trans é mais estável, pois pode adotar uma conformat-ção de cadeira sem 1,3-diaxiais e com ambos os grupos volumosos em posição equatorial.

Resposta

a. cis: 1-Me e 2-Me ambos para cima ( uparrow,uparrow); trans: um para cima e outro para baixo ( uparrow,downarrow).
b. Cis em cadeira: (A) C 1 axial uparrow/C 2 equat uparrow e (B) C 1 equat uparrow/C 2 axial uparrow; energias iguais.
c. Trans em cadeira: (A) ambos axiais ( uparrow,downarrow) — instável; (B) ambos equatoriais ( downarrow,uparrow) — mais estável.
d. O isômero trans é mais estável, pois tem uma conformação com ambos os metis equatoriais e sem interações 1,3-diaxiais.

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