Organize em ordem decrescente de basicidade.
CH3 CH=C H, CH3 CH2 CH2, CH3 C equiv C^-

Passo 1

O enunciado pede para ordenar em ordem decrescente de basicidade três carbanions cujos carbonos carregam a carga negativa em diferentes tipos de híbrido:
CH3CH2CH2^- (s p^3),
CH3CH=C^-H (s p^2) e
CH3CequivC^- (sp).
Para resolver isso, vamos usar o conceito de que a basicidade de um íon corresponde à força relativa de sua base conjugada, que está ligada ao pKa do ácido conjugado e à estabilidade do ânion.

Passo 2

Em carbanions, quanto maior a fração de caráter s no orbital que sustenta o par de elétrons, maior a eletronegatividade do átomo de carbono e mais estável (menos reativo, menos básico) será o ânion. As frações de caráter s são:
  • sp^{3} \to 25% s
  • sp^{2} \to 33% s
  • sp \to 50% s
Logo, em ordem de estabilidade dos ânions (e, inversamente, basicidade), temos:
sp > s p^2 > s p^3
(mas atenção: mais estável = menos básico).

Passo 3

Como a basicidade cresce à medida que o ânion fica menos estável, invertemos a ordem de estabilidade. Assim, a força das bases cai na sequência:
s p^3 > s p^2 > sp

Passo 4

Identificando cada espécie ao seu híbrido:
  • s p^3: CH3CH2CH2^-
  • s p^2: CH3CH=C^-H
  • sp : CH3CequivC^-
Portanto, em ordem decrescente de basicidade, fica:

Resposta

CH3CH2CH2^-;>;CH3CH=C^-H;>;CH3CequivC^-

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