Considere os pares de compostos a seguir e diga qual tem maior ponto de ebulição e fusão. Justifique sua resposta.
Etanol ou éter metílico

Passo 1

O que o enunciado pede: comparar dois compostos e dizer qual tem maior ponto de ebulição e qual tem maior ponto de fusão, com justificativa.
Informações dadas / que identificamos:
  • Compostos: etanol e éter metílico (ou seja, etanol = \mathrm{CH_3CH_2OH} e éter metílico = dimetil éter = \mathrm{CH_3OCH_3}).
  • Ambos têm a mesma fórmula molecular geral \mathrm{C_2H_6O} (mesma massa molar).
  • Precisamos comparar ponto de ebulição e ponto de fusão e justificar com base nas propriedades moleculares.

Passo 2

Calculando a massa molar (só para confirmar que não é essa a causa da diferença):
M = 2\cdot 12,01 + 6\cdot 1,008 + 16,00 = 46,07\\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}
Conclusão desta conta: as duas espécies têm massa molar igual (aprox. 46,07\\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}), portanto diferenças de massa molecular não explicam as diferenças de pontos de ebulição/fusão.

Passo 3

Conceitos importantes (curta aula sobre forças intermoleculares):
  • Forças de London (dispersão): existem em todas as moléculas; aumentam com a polarizabilidade e massa. São relativamente fracas.
  • Dipolo–dipolo: entre moléculas polares; mais fortes que dispersão típica, dependendo da polaridade.
  • Ligação de hidrogénio (hydrogen bond): ocorre quando um átomo de hidrogénio está ligado a \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F} numa molécula e interage fortemente com um par de eletrões não ligantes de \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F} de outra molécula. É significativamente mais forte que dipolo–dipolo comum e que muitas interações de dispersão; por isso aumenta muito o ponto de ebulição e tende a elevar também o ponto de fusão.
  • Ponto de ebulição: reflete a energia média necessária para separar moléculas do líquido até a forma gasosa — quanto maiores/mais fortes as forças intermoleculares, maior o ponto de ebulição.
  • Ponto de fusão: depende também das forças intermoleculares, mas é influenciado pela simetria/empacotamento no sólido; moléculas muito simétricas empacotam melhor e podem ter ponto de fusão relativamente alto mesmo com forças moderadas.

Passo 4

Olhemos para as estruturas e a capacidade de formar ligações:
  • Etanol: \mathrm{CH_3CH_2OH}. Possui grupo \mathrm{OH}. O hidrogénio da hidroxila pode atuar como doador de ligações de hidrogénio e o oxigénio possui pares não ligantes que atuam como aceitadores. Logo, cada molécula de etanol pode formar ligações de hidrogénio entre si (doadores e aceitadores).
  • Éter metílico (dimetil éter): \mathrm{CH_3OCH_3}. Possui oxigénio com pares não ligantes (aceitador), mas não tem hidrogénio ligado ao oxigénio (o H está apenas a carbonos), portanto NÃO pode atuar como doador de ligação de hidrogénio entre moléculas. Assim, entre moléculas de éter metílico só existem dipolo–dipolo e forças de dispersão (sem H-bonds intermoleculares entre moléculas do éter).

Passo 5

Consequência para o ponto de ebulição:
  • Como o etanol pode formar ligações de hidrogénio intermoleculares fortes, é necessária mais energia térmica para romper essas interações e transformar o líquido em vapor.
  • O éter metílico não forma H-bonds intermoleculares (somente dipolo–dipolo + dispersão), logo tem interações intermoleculares mais fracas.
    Conclusão: o etanol tem ponto de ebulição bem maior que o éter metílico. Valores experimentais para referência:
\text{Ponto de ebulição do etanol} \approx 78,37^\circ\mathrm{C}çã
\text{Ponto de ebulição do dimetil éter} \approx -24,8^\circ\mathrm{C}çãé

Passo 6

Consequência para o ponto de fusão:
  • O ponto de fusão também tende a aumentar quando as forças intermoleculares são mais fortes, porque o sólido precisa de energia para quebrar a rede intermolecular ou, alternativamente, a estabilidade do sólido é maior.
  • Embora o empacotamento sólido possa favorecer um composto mais simétrico (o que poderia aumentar o ponto de fusão do éter), a diferença principal aqui continua sendo a presença/ausência de ligações de hidrogénio. O etanol, por formar uma rede de H-bonds, tem um sólido mais estável que o do éter metílico.
    Conclusão: o etanol tem ponto de fusão mais alto (menos negativo) que o éter metílico. Valores experimentais para referência:
\text{Ponto de fusão do etanol} \approx -114,1^\circ\mathrm{C}ã
\text{Ponto de fusão do dimetil éter} \approx -141,5^\circ\mathrm{C}ãé

Passo 7

Resumo pedagógico (como lembrar na prova):
  • Se duas moléculas têm massa molar parecida, procure diferenças na capacidade de formar ligações de hidrogénio. Presença de \mathrm{O–H}, \mathrm{N–H} ou \mathrm{F–H} que podem doar H-bonds normalmente eleva bastante o ponto de ebulição (e costuma elevar o ponto de fusão).
  • Éter (R–O–R’) só tem O com pares não ligantes: pode aceitar H-bond mas não doar; assim não forma a rede de H-bonds como álcoois, logo geralmente tem pontos de ebulição/fusão menores que álcoois isômeros.

Resposta

Ponto de ebulição: Etanol > Éter metílico ( \mathrm{CH_3CH_2OH} \approx 78,37^\circ\mathrm{C} vs \mathrm{CH_3OCH_3} \approx -24,8^\circ\mathrm{C}).
Ponto de fusão: Etanol > Éter metílico ( \mathrm{CH_3CH_2OH} \approx -114,1^\circ\mathrm{C} vs \mathrm{CH_3OCH_3} \approx -141,5^\circ\mathrm{C}).

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