Considere os pares de compostos a seguir e diga qual tem maior ponto de ebulição e fusão. Justifique sua resposta.
Etanol ou éter metílico
Etanol ou éter metílico
Passo 1
O que o enunciado pede: comparar dois compostos e dizer qual tem maior ponto de ebulição e qual tem maior ponto de fusão, com justificativa.
Informações dadas / que identificamos:
- Compostos: etanol e éter metílico (ou seja, etanol =
e éter metílico = dimetil éter = ). - Ambos têm a mesma fórmula molecular geral
(mesma massa molar). - Precisamos comparar ponto de ebulição e ponto de fusão e justificar com base nas propriedades moleculares.
Passo 2
Calculando a massa molar (só para confirmar que não é essa a causa da diferença):
Conclusão desta conta: as duas espécies têm massa molar igual (aprox.
), portanto diferenças de massa molecular não explicam as diferenças de pontos de ebulição/fusão.
Passo 3
Conceitos importantes (curta aula sobre forças intermoleculares):
- Forças de London (dispersão): existem em todas as moléculas; aumentam com a polarizabilidade e massa. São relativamente fracas.
- Dipolo–dipolo: entre moléculas polares; mais fortes que dispersão típica, dependendo da polaridade.
- Ligação de hidrogénio (hydrogen bond): ocorre quando um átomo de hidrogénio está ligado a
, ou numa molécula e interage fortemente com um par de eletrões não ligantes de , ou de outra molécula. É significativamente mais forte que dipolo–dipolo comum e que muitas interações de dispersão; por isso aumenta muito o ponto de ebulição e tende a elevar também o ponto de fusão. - Ponto de ebulição: reflete a energia média necessária para separar moléculas do líquido até a forma gasosa — quanto maiores/mais fortes as forças intermoleculares, maior o ponto de ebulição.
- Ponto de fusão: depende também das forças intermoleculares, mas é influenciado pela simetria/empacotamento no sólido; moléculas muito simétricas empacotam melhor e podem ter ponto de fusão relativamente alto mesmo com forças moderadas.
Passo 4
Olhemos para as estruturas e a capacidade de formar ligações:
- Etanol:
. Possui grupo . O hidrogénio da hidroxila pode atuar como doador de ligações de hidrogénio e o oxigénio possui pares não ligantes que atuam como aceitadores. Logo, cada molécula de etanol pode formar ligações de hidrogénio entre si (doadores e aceitadores). - Éter metílico (dimetil éter):
. Possui oxigénio com pares não ligantes (aceitador), mas não tem hidrogénio ligado ao oxigénio (o H está apenas a carbonos), portanto NÃO pode atuar como doador de ligação de hidrogénio entre moléculas. Assim, entre moléculas de éter metílico só existem dipolo–dipolo e forças de dispersão (sem H-bonds intermoleculares entre moléculas do éter).
Passo 5
Consequência para o ponto de ebulição:
- Como o etanol pode formar ligações de hidrogénio intermoleculares fortes, é necessária mais energia térmica para romper essas interações e transformar o líquido em vapor.
- O éter metílico não forma H-bonds intermoleculares (somente dipolo–dipolo + dispersão), logo tem interações intermoleculares mais fracas.
Conclusão: o etanol tem ponto de ebulição bem maior que o éter metílico. Valores experimentais para referência:
Passo 6
Consequência para o ponto de fusão:
- O ponto de fusão também tende a aumentar quando as forças intermoleculares são mais fortes, porque o sólido precisa de energia para quebrar a rede intermolecular ou, alternativamente, a estabilidade do sólido é maior.
- Embora o empacotamento sólido possa favorecer um composto mais simétrico (o que poderia aumentar o ponto de fusão do éter), a diferença principal aqui continua sendo a presença/ausência de ligações de hidrogénio. O etanol, por formar uma rede de H-bonds, tem um sólido mais estável que o do éter metílico.
Conclusão: o etanol tem ponto de fusão mais alto (menos negativo) que o éter metílico. Valores experimentais para referência:
Passo 7
Resumo pedagógico (como lembrar na prova):
- Se duas moléculas têm massa molar parecida, procure diferenças na capacidade de formar ligações de hidrogénio. Presença de
, ou que podem doar H-bonds normalmente eleva bastante o ponto de ebulição (e costuma elevar o ponto de fusão). - Éter (R–O–R’) só tem O com pares não ligantes: pode aceitar H-bond mas não doar; assim não forma a rede de H-bonds como álcoois, logo geralmente tem pontos de ebulição/fusão menores que álcoois isômeros.
Resposta
Ponto de ebulição: Etanol
Éter metílico (
vs
).
Ponto de fusão: Etanol Éter metílico (
vs
).
Ponto de fusão: Etanol