Considere os pares de compostos a seguir e diga qual tem maior ponto de ebulição e fusão. Justifique sua resposta.
Butano ou metil-propano
Butano ou metil-propano
Passo 1
O enunciado pede que, para o par de compostos “butano” e “metil-propano” (isômero ramificado do butano), eu diga qual deles tem maior ponto de ebulição e qual tem maior ponto de fusão, com justificativa.
Informações dadas: os dois compostos são isômeros com mesma fórmula molecular . Não há mais dados numéricos no enunciado.
Informações dadas: os dois compostos são isômeros com mesma fórmula molecular
Passo 2
Identificar as estruturas e o que muda entre eles.
A fórmula e a forma condensada dos dois são:
A fórmula e a forma condensada dos dois são:
Ou seja: ambos têm quatro átomos de carbono e dez de hidrogênio, mas o butano é uma cadeia linear (cadeia normal) e o metil-propano é uma estrutura ramificada (um carbono central ligado a três
).
Passo 3
Conceito importante: forças intermoleculares relevantes e como elas dependem da forma molecular.
- As moléculas apolares como alcano sofrem interações chamadas de forças de London (forças de dispersão).
- Essas forças surgem de flutuações temporárias da nuvem eletrônica que geram dipolos instantâneos; moléculas vizinhas se atraem por indução desses dipolos.
- A intensidade dessas forças depende basicamente de: (i) polarizabilidade (maior para nuvens eletrônicas mais “espessas”) e (ii) área de contato entre moléculas. Moléculas mais alongadas e com maior área de superfície em contato entre si têm interações de dispersão mais fortes que moléculas mais compactas e globulares com a mesma massa.
Explicando de forma prática: imagine duas “barras” longas (linéares) que podem ficar lado a lado por grande parte de sua superfície — a atração acumulada é grande. Agora imagine duas “bolinhas” compactas — elas tocam em menos área, então atração é menor.
Passo 4
Aplicando o conceito ao ponto de ebulição.
- Para vaporizar (passar líquido → gás) temos que vencer as forças intermoleculares entre moléculas no líquido. Quanto mais fortes essas forças, maior a temperatura necessária (maior ponto de ebulição).
- O butano linear tem maior área de contato entre moléculas vizinhas do que o metil-propano ramificado. Logo, as forças de London no butano são mais fortes.
- Conclusão qualitativa: o butano tem maior ponto de ebulição do que o metil-propano.
Dica prática para prova: para isômeros com mesma massa, a cadeia mais linear costuma ter maior ponto de ebulição; ramificações diminuem o ponto de ebulição.
Passo 5
Aplicando o conceito ao ponto de fusão.
- O ponto de fusão depende de quão bem as moléculas conseguem se arranjar numa rede cristalina sólida. Bom empacotamento leva a interações mais eficientes no sólido e, geralmente, a um ponto de fusão mais alto.
- Moléculas lineares tendem a empacotar melhor em estruturas sólidas do que moléculas muito ramificadas e compactas, porque a cadeia linear pode se alinhar e maximizar contatos intermoleculares.
- Portanto, em muitos casos (incluindo este), o butano linear empacota melhor e terá ponto de fusão mais alto que o metil-propano ramificado.
Observação rápida: existem exceções quando a ramificação aumenta muito a simetria e favorece um empacotamento particular, mas para o par butano/isobutano a regra do empacotamento favorece o butano.
Passo 6
Verificação experimental (confirmação breve, valores aproximados).
Valores experimentais aproximados confirmam a previsão qualitativa:
Valores experimentais aproximados confirmam a previsão qualitativa:
(Veja que os sinais negativos indicam que ambos são gases à temperatura ambiente; os números são aproximações experimentais e servem apenas para confirmar a ordem.)
Passo 7
Resumo da estratégia que você pode usar na prova (pega-fácil):
- Para comparar pontos de ebulição: compare área de superfície / forma — mais linear → maior bp.
- Para comparar pontos de fusão: pense em empacotamento cristalino — mais linear e menos ramificado → geralmente maior mp.
Use isso como regra rápida para isômeros de alcanos.
Resposta
Ponto de ebulição: Butano (maior)
Ponto de fusão: Butano (maior)
Ponto de fusão: Butano (maior)