Converta as seguintes estruturas de traços nas suas fórmulas moleculares:
NClN

Nicotina

Passo 1

O que o enunciado pede: converter as estruturas de traços recebidas em suas fórmulas moleculares. As duas estruturas dadas são:
  • SMILES: CC1CCN\text{(C)}C1c1ccc(Cl)nc1
  • Nicotina (nome da molécula)
Informações relevantes que temos: o SMILES descreve explicitamente a conectividade e os heteroátomos; o nome “Nicotina” permite usar a estrutura padrão conhecida de nicotina (que é a união de um anel piridina substituído e de um fragmento N-metil-pirrolidínico). A partir desses dados iremos contar átomos (C, H, N, Cl, …) e formar a fórmula molecular.

Passo 2

Como transformar um SMILES / estrutura em fórmula molecular — ideia geral (receita passo a passo):
  1. Contar todos os átomos pesados (C, N, O, S, halogênios, etc.) que aparecem no SMILES: cada letra C ou c é um carbono, N ou n é nitrogênio, Cl é cloro, etc. Letras maiúsculas indicam átomos alifáticos; minúsculas indicam átomos aromáticos (mas ambos são carbonos para contagem).
  2. Para hidrogênios: em estruturas de traço e SMILES os hidrogênios normalmente são implícitos. Para saber quantos hidrogênios cada carbono/carbono aromático tem, usamos a valência típica do átomo e subtraímos o número de ligações a outros átomos pesados (lig. a C, N, O, halogênios). Para carbono a valência típica é 4 (cada ligação a átomo pesado consome uma valência, o restante são hidrogênios); para nitrogênio neutro tipo amina a valência usada é 3 (se ligado a 3 átomos pesados, leva zero H; se ligado a 2, leva 1 H; etc.). Para átomos aromáticos o raciocínio é o mesmo, contando as ligações explícitas a outros átomos.
  3. Somar todos os hidrogênios implícitos calculados e montar a fórmula \mathrm{C_xH_yN_z\ldots}.
Vou aplicar esse procedimento detalhadamente ao SMILES que você deu.

Passo 3

Contagem direta dos átomos pesados no SMILES CC1CCN\text{(C)}C1c1ccc(Cl)nc1:
  • Contagem de carbonos: contar todas as ocorrências de C (maiúsculo) e c (minúsculo).
    • Ocorrências de C maiúsculo no SMILES: 6 (os carbonos alifáticos do fragmento ciclizado e metil).
    • Ocorrências de c minúsculo na parte aromática c1ccc(Cl)nc1: 5.
    • Total de carbonos: 6 + 5 = 11. Logo temos \mathrm{C_{11}}.
  • Nitrogênios: há um N (alifático) e um n (aromático) → total 2. Logo \mathrm{N_2}.
  • Cloro: a string contém Cl uma vez → 1 átomo de Cl. Logo \mathrm{Cl_1}.
    Até aqui temos a contagem dos heteroátomos e carbonos: \mathrm{C_{11}N_2Cl_1}. Falta o hidrogênio.

Passo 4

Agora vamos calcular os hidrogênios implícitos no SMILES — faço por blocos, olhando para cada carbono/nitrogênio e quantas ligações pesadas (a outros átomos não-H) ele tem, então deduzo quantos H ele carrega.
Estrutura alifática inicial (tokens iniciais do SMILES): C C1 C C N\text{(C)} C1
  • Vou enumerar os carbonos alifáticos em ordem e contar suas ligações a outros átomos pesados:
    1. Carbono inicial (metil terminal ligado ao anel): ligado só ao carbono de anel → ligações a átomos pesados = 1. Como carbono tem valência 4, hidrogênios = 4-1=3.
    2. Carbono de anel onde começa o rótulo 1: ligado a três átomos pesados (o metil terminal, dois carbonos do anel) → hidrogênios = 4-3=1.
    3. Próximo carbono do anel: ligado a dois átomos pesados (os carbonos vizinhos no anel) → hidrogênios = 4-2=2.
    4. Próximo carbono do anel (ligado ao nitrogênio alifático): ligado a dois átomos pesados (carbono e N) → hidrogênios = 4-2=2.
    5. Nitrogênio alifático N: ligado a três átomos pesados (dois carbonos do anel + um metil N-substituído) → nitrogênio terciário, hidrogênios = 0.
    6. Metil ligado ao nitrogênio (o C dentro de N\text{(C)}): ligado só ao N → hidrogênios = 4-1=3.
    7. Carbono de fechamento do anel (C1 que liga ao fragmento aromático): ligado a três átomos pesados (N alifático, outro carbono do anel, e o átomo aromático ao qual anela) → hidrogênios = 4-3=1.
Somando hidrogênios desta parte alifática: 3 + 1 + 2 + 2 + 0 + 3 + 1 = 12.
Agora a porção aromática c1ccc(Cl)nc1 (anel aromático com um nitrogênio e um cloro):
  • É um anel de seis membros com cinco carbonos aromáticos e um nitrogênio aromático. Vou contar os hidrogênios implícitos em cada carbono aromático:
    • Carbono aromático ligado ao ponto de conexão com o fragmento alifático: ligações a dois átomos pesados (o carbono aromático adjacente e o carbono alifático que o conecta) → H = 1.
    • Dois carbonos aromáticos internos não substituídos: cada um ligado a dois átomos pesados (os vizinhos aromáticos) → cada um tem H = 1.
    • Carbono aromático substituído por Cl (c(Cl)): ligado a dois átomos aromáticos e ao Cl → ligações pesadas = 3 → H = 4-3=0 (nenhum H neste carbono).
    • Carbono aromático adjacente ao nitrogênio aromático (o outro carbono restante): ligado a dois átomos pesados (o vizinho aromático e o nitrogênio aromático) → H = 1.
  • O nitrogênio aromático (n) na piridina não carrega H quando aparece em SMILES como n sem Hidrogênio explícito (é um nitrogênio do tipo piridina), então H do N aromático = 0.
Somando hidrogênios na porção aromática: 1 + 1 + 1 + 0 = 3? Atenção: verifiquei 4 carbonos com H=1 e 1 carbono com H=0 → então total é 1+1+1+1+0 = 4. (ou seja, quatro carbonos aromáticos têm cada um um H)
Portanto, hidrogênios totais: alifático 12 + aromático 4 = 16.

Passo 5

Resultado final para o SMILES:
  • Carbonos: \mathrm{C_{11}}
  • Hidrogênios: \mathrm{H_{16}}
  • Nitrogênios: \mathrm{N_{2}}
  • Cloro: \mathrm{Cl_{1}}
Assim a fórmula molecular do SMILES é \mathrm{C_{11}H_{16}N_{2}Cl}.

Passo 6

Agora a nicotina — como obter a fórmula molecular a partir do nome / estrutura conhecida.
  1. Estrutura básica da nicotina (forma padrão que aparece em livros): é a união de um anel piridina (anel aromático com um nitrogênio) ligado a um fragmento N‑metil‑pirrolidínico (anel saturado de 5 membros contendo um nitrogênio que tem um grupo metil ligado). A fórmula conhecida e amplamente aceita para nicotina é \mathrm{C_{10}H_{14}N_{2}}.
  2. Para justificar de forma simples e pedagógica (método de somar fragmentos):
    • Piridina (anel C5H5N) quando substituída em uma posição perde um hidrogênio → fragmento piridila substituído tem fórmula \mathrm{C_{5}H_{4}N}.
    • O fragmento N‑metil‑pirrolidínico correspondente tem fórmula \mathrm{C_{5}H_{10}N} (é o anel saturado de 5 membros com um N e um grupo metil ligado).
    • Somando os dois fragmentos: \mathrm{C_{5}H_{4}N} + \mathrm{C_{5}H_{10}N} = \mathrm{C_{10}H_{14}N_{2}}.
  3. Isso bate com a fórmula aceita para nicotina.

Resposta

\mathrm{C_{11}H_{16}N_{2}Cl}
\mathrm{C_{10}H_{14}N_{2}}

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