Converta as seguintes estruturas de traços nas suas fórmulas moleculares:
Nicotina
Nicotina
Passo 1
O que o enunciado pede: converter as estruturas de traços recebidas em suas fórmulas moleculares. As duas estruturas dadas são:
- SMILES:
CC1CCN\text{(C)}C1c1ccc(Cl)nc1 - Nicotina (nome da molécula)
Informações relevantes que temos: o SMILES descreve explicitamente a conectividade e os heteroátomos; o nome “Nicotina” permite usar a estrutura padrão conhecida de nicotina (que é a união de um anel piridina substituído e de um fragmento N-metil-pirrolidínico). A partir desses dados iremos contar átomos (C, H, N, Cl, …) e formar a fórmula molecular.
Passo 2
Como transformar um SMILES / estrutura em fórmula molecular — ideia geral (receita passo a passo):
- Contar todos os átomos pesados (C, N, O, S, halogênios, etc.) que aparecem no SMILES: cada letra
Coucé um carbono,Nouné nitrogênio,Clé cloro, etc. Letras maiúsculas indicam átomos alifáticos; minúsculas indicam átomos aromáticos (mas ambos são carbonos para contagem). - Para hidrogênios: em estruturas de traço e SMILES os hidrogênios normalmente são implícitos. Para saber quantos hidrogênios cada carbono/carbono aromático tem, usamos a valência típica do átomo e subtraímos o número de ligações a outros átomos pesados (lig. a C, N, O, halogênios). Para carbono a valência típica é 4 (cada ligação a átomo pesado consome uma valência, o restante são hidrogênios); para nitrogênio neutro tipo amina a valência usada é 3 (se ligado a 3 átomos pesados, leva zero H; se ligado a 2, leva 1 H; etc.). Para átomos aromáticos o raciocínio é o mesmo, contando as ligações explícitas a outros átomos.
- Somar todos os hidrogênios implícitos calculados e montar a fórmula .
Vou aplicar esse procedimento detalhadamente ao SMILES que você deu.
Passo 3
Contagem direta dos átomos pesados no SMILES
CC1CCN\text{(C)}C1c1ccc(Cl)nc1:- Contagem de carbonos: contar todas as ocorrências de
C(maiúsculo) ec(minúsculo).- Ocorrências de
Cmaiúsculo no SMILES:(os carbonos alifáticos do fragmento ciclizado e metil). - Ocorrências de
cminúsculo na parte aromáticac1ccc(Cl)nc1:. - Total de carbonos:
. Logo temos .
- Ocorrências de
- Nitrogênios: há um
N(alifático) e umn(aromático) → total. Logo . - Cloro: a string contém
Cluma vez →átomo de Cl. Logo .
Até aqui temos a contagem dos heteroátomos e carbonos:. Falta o hidrogênio.
Passo 4
Agora vamos calcular os hidrogênios implícitos no SMILES — faço por blocos, olhando para cada carbono/nitrogênio e quantas ligações pesadas (a outros átomos não-H) ele tem, então deduzo quantos H ele carrega.
Estrutura alifática inicial (tokens iniciais do SMILES):
C C1 C C N\text{(C)} C1- Vou enumerar os carbonos alifáticos em ordem e contar suas ligações a outros átomos pesados:
- Carbono inicial (metil terminal ligado ao anel): ligado só ao carbono de anel → ligações a átomos pesados =
. Como carbono tem valência , hidrogênios = . - Carbono de anel onde começa o rótulo
1: ligado a três átomos pesados (o metil terminal, dois carbonos do anel) → hidrogênios =. - Próximo carbono do anel: ligado a dois átomos pesados (os carbonos vizinhos no anel) → hidrogênios =
. - Próximo carbono do anel (ligado ao nitrogênio alifático): ligado a dois átomos pesados (carbono e N) → hidrogênios =
. - Nitrogênio alifático
N: ligado a três átomos pesados (dois carbonos do anel + um metil N-substituído) → nitrogênio terciário, hidrogênios =. - Metil ligado ao nitrogênio (o
Cdentro deN\text{(C)}): ligado só ao N → hidrogênios =. - Carbono de fechamento do anel (
C1que liga ao fragmento aromático): ligado a três átomos pesados (N alifático, outro carbono do anel, e o átomo aromático ao qual anela) → hidrogênios =.
- Carbono inicial (metil terminal ligado ao anel): ligado só ao carbono de anel → ligações a átomos pesados =
Somando hidrogênios desta parte alifática:
.
Agora a porção aromática
c1ccc(Cl)nc1 (anel aromático com um nitrogênio e um cloro):- É um anel de seis membros com cinco carbonos aromáticos e um nitrogênio aromático. Vou contar os hidrogênios implícitos em cada carbono aromático:
- Carbono aromático ligado ao ponto de conexão com o fragmento alifático: ligações a dois átomos pesados (o carbono aromático adjacente e o carbono alifático que o conecta) → H =
. - Dois carbonos aromáticos internos não substituídos: cada um ligado a dois átomos pesados (os vizinhos aromáticos) → cada um tem H =
. - Carbono aromático substituído por Cl (
c(Cl)): ligado a dois átomos aromáticos e ao Cl → ligações pesadas =→ H = (nenhum H neste carbono). - Carbono aromático adjacente ao nitrogênio aromático (o outro carbono restante): ligado a dois átomos pesados (o vizinho aromático e o nitrogênio aromático) → H =
.
- Carbono aromático ligado ao ponto de conexão com o fragmento alifático: ligações a dois átomos pesados (o carbono aromático adjacente e o carbono alifático que o conecta) → H =
- O nitrogênio aromático (
n) na piridina não carrega H quando aparece em SMILES comonsem Hidrogênio explícito (é um nitrogênio do tipo piridina), então H do N aromático =.
Somando hidrogênios na porção aromática:
? Atenção: verifiquei 4 carbonos com H=1 e 1 carbono com H=0 → então total é
. (ou seja, quatro carbonos aromáticos têm cada um um H)
Portanto, hidrogênios totais: alifático
+ aromático
=
.
Passo 5
Resultado final para o SMILES:
- Carbonos:
- Hidrogênios:
- Nitrogênios:
- Cloro:
Assim a fórmula molecular do SMILES é
.
Passo 6
Agora a nicotina — como obter a fórmula molecular a partir do nome / estrutura conhecida.
- Estrutura básica da nicotina (forma padrão que aparece em livros): é a união de um anel piridina (anel aromático com um nitrogênio) ligado a um fragmento N‑metil‑pirrolidínico (anel saturado de 5 membros contendo um nitrogênio que tem um grupo metil ligado). A fórmula conhecida e amplamente aceita para nicotina é
. - Para justificar de forma simples e pedagógica (método de somar fragmentos):
- Piridina (anel C5H5N) quando substituída em uma posição perde um hidrogênio → fragmento piridila substituído tem fórmula
. - O fragmento N‑metil‑pirrolidínico correspondente tem fórmula
(é o anel saturado de 5 membros com um N e um grupo metil ligado). - Somando os dois fragmentos:
.
- Piridina (anel C5H5N) quando substituída em uma posição perde um hidrogênio → fragmento piridila substituído tem fórmula
- Isso bate com a fórmula aceita para nicotina.